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The Journal of nutrition2010Jul01Vol.140issue(7)

equol:歴史、化学、および形成

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, N.I.H., Extramural
  • Review
概要
Abstract

1932年に馬尿から最初に分離され、50年後にヒト尿で大豆イソフラボンの代謝産物であるダイジンとダイゼインの代謝産物として同定されたequolは、すべてではないがすべてではなく一部の大人の腸内細菌によって生成されます。この観察結果は、エクオールプロデューサーという用語に至り、大豆イソフラボンの消費に応じて公平にする可能性のある成人を定義し、大豆ベースの食事の健康上の利点は、等しい非プロデューサーよりも馬プロデューサーの方が大きいかもしれないという仮説を立てました。キラルセンターのおかげで、等しく発生し、腸細菌はエストロゲン受容体ベータに対して選択的親和性を持つエナンチオマーであるs-( - )equolエナンチオマーのみを合成することにおいて、腸内細菌として発生します。両方のエナンチオマーは、臨床的および薬理学的観点から興味深いものであり、現在栄養系および薬理学的薬剤として開発されています。これらのエナンチオマーが持っている幅広い生物学的活性は、エストロゲン依存性およびアンドロゲン関連の条件を含む多くのホルモン関連条件の治療のための調査を保証します。次のレビューでは、歴史、化学、および等系の腸細菌形成を支配する要因について説明しています。

1932年に馬尿から最初に分離され、50年後にヒト尿で大豆イソフラボンの代謝産物であるダイジンとダイゼインの代謝産物として同定されたequolは、すべてではないがすべてではなく一部の大人の腸内細菌によって生成されます。この観察結果は、エクオールプロデューサーという用語に至り、大豆イソフラボンの消費に応じて公平にする可能性のある成人を定義し、大豆ベースの食事の健康上の利点は、等しい非プロデューサーよりも馬プロデューサーの方が大きいかもしれないという仮説を立てました。キラルセンターのおかげで、等しく発生し、腸細菌はエストロゲン受容体ベータに対して選択的親和性を持つエナンチオマーであるs-( - )equolエナンチオマーのみを合成することにおいて、腸内細菌として発生します。両方のエナンチオマーは、臨床的および薬理学的観点から興味深いものであり、現在栄養系および薬理学的薬剤として開発されています。これらのエナンチオマーが持っている幅広い生物学的活性は、エストロゲン依存性およびアンドロゲン関連の条件を含む多くのホルモン関連条件の治療のための調査を保証します。次のレビューでは、歴史、化学、および等系の腸細菌形成を支配する要因について説明しています。

Equol, first isolated from equine urine in 1932 and identified 50 years later in human urine as a metabolite of the soy isoflavones, daidzin and daidzein, is produced by intestinal bacteria in some, but not all, adults. This observation led to the term equol-producers to define those adults that could make equol in response to consuming soy isoflavones and the hypothesis that the health benefits of soy-based diets may be greater in equol-producers than in equol nonproducers. By virtue of a chiral center, equol occurs as a diastereoisomer and intestinal bacteria are enantiospecific in synthesizing exclusively the S-(-)equol enantiomer, an enantiomer that has selective affinity for the estrogen receptor-beta. Both enantiomers are of interest from a clinical and pharmacological perspective and are currently being developed as nutraceutical and pharmacological agents. The wide range of biological activities these enantiomers possess warrants their investigation for the treatment of a number of hormone-related conditions involving estrogen-dependent and androgen-related conditions. The following review describes the history, chemistry, and factors governing the intestinal bacterial formation of equol.

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