サルモネラバイオフィルム形成およびクォーラムセンシングの阻害剤としての臭素化3-アルキル-5-メチレン-2（5H） - フラノンおよびアルキルメイリック無水素の構造活性関係と、harveyiiiiにおけるクォーラムセンシング調節生物発光の阻害剤として

25 1'-UNSUNSUPTITEDおよび1'-BROMOまたは1'-ACETOXY 3-アルキル-5-メチレン-2（5H） - ファノンと2つの3-アルキルマレイン酸アンドリドのライブラリを既存および新しい方法を使用して合成しました。このライブラリは、サルモネラTyphimuriumによるバイオフィルム形成に対する拮抗効果と、Vibrio Harveyiの生物発光を調節したクォーラムセンシングの拮抗効果についてテストされました。3-アルキル鎖の長さと環構造の臭素化パターンは、1'- unsunsupstited Furanoneの生物活性に大きな影響を与えることがわかりました。驚くべきことに、3-アルキル鎖の1 '位置に臭素原子が導入されたことで、両方の生物学的試験システムでのフラノンの活性が大幅に向上しました。この位置にアセトキシ関数の導入は、一般に活動を改善しませんでした。最後に、新しい化学的に簡単にアクセス可能なバイオフィルムおよび定足数センシング阻害剤としての（ブロモ）アルキルマレイ類の無水物の可能性が実証されました。

A library of 25 1'-unsubstituted and 1'-bromo or 1'-acetoxy 3-alkyl-5-methylene-2(5H)-furanones and two 3-alkylmaleic anhydrides was synthesized using existing and new methods. This library was tested for the antagonistic effect against the biofilm formation by Salmonella Typhimurium and the quorum sensing regulated bioluminescence of Vibrio harveyi. The length of the 3-alkyl chain and the bromination pattern of the ring structure were found to have a major effect on the biological activity of the 1'-unsubstituted furanones. Remarkably, the introduction of a bromine atom on the 1' position of the 3-alkyl chain did drastically enhance the activity of the furanones in both biological test systems. The introduction of an acetoxy function in this position did in general not improve the activity. Finally, the potential of the (bromo)alkylmaleic anhydrides as a new and chemically easily accessible class of biofilm and quorum sensing inhibitors was demonstrated.