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背景：いわゆるホルムアルデヒド放出因子であるホルムアルデヒドをゆっくりと放出する化合物は、強い皮膚感作剤である遊離ホルムアルデヒドの代わりに、化粧品の防腐剤として一般的に使用されます。ホルムアルデヒド放出装置の感作は、放出されたホルムアルデヒドに起因することは長い間受け入れられてきました。しかし、臨床研究では、ホルムアルデヒドリリース剤に対するアレルギー性患者の存在を示していますが、ホルムアルデヒド自体には存在しません。 目的：特定のホルムアルデヒド放出因子については、ホルムアルデヒド以外の反応性中間体が感作プロセスの重要なステップであるハプテン - タンパク質抗原複合体の形成に関与し、感作の可能性を説明することを証明することです。 材料/方法：DMDMヒダントイン、2-ブロモ-2-ニトロパン-1,3-ジオールおよびメテンアミンを合成し、（13）ホルムアルデヒドの位置前駆体でC labeledを使用しました。アミノ酸に対するそれらの反応性の後に、1次元および2次元（13）C核磁気共鳴が続きました。 結果：ホルムアルデヒド放出剤をアミノ酸と反応させることによって形成される多くの付加物は、リリーザーの直接的な相互作用や分解生成物の反応に起因し、単に放出されたホルムアルデヒドを含む反応からではありませんでした。DMDMハイダントインは反応性であり、2-ブロモ-2-ニトロパン-1,3-ジオールとメテンアミンが水で分解され、それぞれブロモエタノールとジアミノメタンを生成しました。 結論：アミノ酸に対する特徴的なホルムアルデヒド放出剤の反応性は、ホルムアルデヒド放出に限定されません。
背景：いわゆるホルムアルデヒド放出因子であるホルムアルデヒドをゆっくりと放出する化合物は、強い皮膚感作剤である遊離ホルムアルデヒドの代わりに、化粧品の防腐剤として一般的に使用されます。ホルムアルデヒド放出装置の感作は、放出されたホルムアルデヒドに起因することは長い間受け入れられてきました。しかし、臨床研究では、ホルムアルデヒドリリース剤に対するアレルギー性患者の存在を示していますが、ホルムアルデヒド自体には存在しません。 目的：特定のホルムアルデヒド放出因子については、ホルムアルデヒド以外の反応性中間体が感作プロセスの重要なステップであるハプテン - タンパク質抗原複合体の形成に関与し、感作の可能性を説明することを証明することです。 材料/方法：DMDMヒダントイン、2-ブロモ-2-ニトロパン-1,3-ジオールおよびメテンアミンを合成し、（13）ホルムアルデヒドの位置前駆体でC labeledを使用しました。アミノ酸に対するそれらの反応性の後に、1次元および2次元（13）C核磁気共鳴が続きました。 結果：ホルムアルデヒド放出剤をアミノ酸と反応させることによって形成される多くの付加物は、リリーザーの直接的な相互作用や分解生成物の反応に起因し、単に放出されたホルムアルデヒドを含む反応からではありませんでした。DMDMハイダントインは反応性であり、2-ブロモ-2-ニトロパン-1,3-ジオールとメテンアミンが水で分解され、それぞれブロモエタノールとジアミノメタンを生成しました。 結論：アミノ酸に対する特徴的なホルムアルデヒド放出剤の反応性は、ホルムアルデヒド放出に限定されません。
BACKGROUND: Compounds slowly releasing formaldehyde, the so-called formaldehyde-releasers, are commonly employed as preservatives in cosmetics instead of free formaldehyde, which is a strong skin sensitizer. It has been long accepted that formaldehyde-releaser sensitization is attributable to released formaldehyde. However, clinical studies show the existence of patients allergic to formaldehyde-releasers but not to formaldehyde itself. OBJECTIVES: To prove that, for certain formaldehyde-releasers, reactive intermediates other than formaldehyde could be involved in the formation of the hapten-protein antigenic complex, a key step of the sensitization process, thus explaining their sensitizing potential. MATERIALS/METHODS: DMDM hydantoin, 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and methenamine were synthesized, (13) C-labelled at the position(s) precursor of formaldehyde. Their reactivity towards amino acids was followed by one-dimensional and two-dimensional (13) C-nuclear magnetic resonance. RESULTS: Many adducts formed by reacting formaldehyde-releasers with amino acids resulted from a direct interaction of the releaser or from reaction of a breakdown product, and not from a reaction involving simply released formaldehyde. DMDM hydantoin was reactive per se, and 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and methenamine decomposed in water, producing bromoethanol and diaminomethane, respectively, which were reactive towards some of the amino acids tested. CONCLUSION: The reactivity of distinctive formaldehyde-releasers towards amino acids is not limited to formaldehyde release.
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