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Current protocols in nucleic acid chemistry2010Sep01Vol.Chapter 4issue()

グリセロール核酸(GNA)ホスホラミダイトモノマーとオリゴヌクレオチドポリマーの合成

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

このユニットは、標準的なシアノエチルホスホラミダイト化学を使用して、グリセロール核酸(GNA)ホスホラミダイトモノマーとオリゴヌクレオチドポリマーを調製するための簡単な方法について説明しています。GNAは、繰り返し単位ごとに1つの立体性中心を含む、非環式三炭素糖リン酸骨骨で構成される不自然な核酸アナログです。GNAは、天然DNAとRNAのそれに匹敵する熱力学的安定性と熱力学的安定性を備えた安定したワトソンを描く逆平行二重構造を形成するユニークな能力により、核酸誘導体として大きな注目を集めています。この核酸構造の化学的シンプルさは、DNAナノテクノロジーの不自然なビルディングブロックとして使用できる右および左手のらせん構造のエナンチオマリック純粋な形態へのアクセスを提供します。

このユニットは、標準的なシアノエチルホスホラミダイト化学を使用して、グリセロール核酸(GNA)ホスホラミダイトモノマーとオリゴヌクレオチドポリマーを調製するための簡単な方法について説明しています。GNAは、繰り返し単位ごとに1つの立体性中心を含む、非環式三炭素糖リン酸骨骨で構成される不自然な核酸アナログです。GNAは、天然DNAとRNAのそれに匹敵する熱力学的安定性と熱力学的安定性を備えた安定したワトソンを描く逆平行二重構造を形成するユニークな能力により、核酸誘導体として大きな注目を集めています。この核酸構造の化学的シンプルさは、DNAナノテクノロジーの不自然なビルディングブロックとして使用できる右および左手のらせん構造のエナンチオマリック純粋な形態へのアクセスを提供します。

This unit describes a straightforward method for preparing glycerol nucleic acid (GNA) phosphoramidite monomers and oligonucleotide polymers using standard cyanoethyl phosphoramidite chemistry. GNA is an unnatural nucleic acid analog composed of an acyclic three-carbon sugar-phosphate backbone that contains one stereogenic center per repeating unit. GNA has attracted significant attention as a nucleic acid derivative due to its unique ability to form stable Watson-Crick anti-parallel duplex structures with thermal and thermodynamic stabilities rivaling those of natural DNA and RNA. The chemical simplicity of this nucleic acid structure provides access to enantiomerically pure forms of right- and left-handed helical structures that can be used as unnatural building blocks in DNA nanotechnology.

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