同位体交換による2- [18F]フルオロ-L-フェニルアラニンおよび2- [18F]フルオロ-L-チロシンの鏡像特異的合成

2- [（18）f]フルオロ-L-フェニルアラニンおよび2- [（18）F]フルオロ-L-チロシンは、ポジトロン放出断層撮影（PET）を使用した分子イメージングの有望な放射性医薬品として開発されています。ただし、便利な放射線合成経路の欠如により、実用的な使用が制限されています。この研究では、[（18）f]フッ化物から始まるこれらの化合物の新しい3段階の求核合成が記載されています。対応する前駆体（1Aおよび1B）は（18）同位体交換によりFフルオリ化され、その後、RH（PPH（3））（3）CLを伴う活性化ホルミール基が除去され、その後の酸性媒体中の保護基の加水分解が除去されました。すべての反応は、従来のマイクロ波加熱とマイクロ波加熱の両方を使用して実行されました。従来の加熱反応により、目的の生成物2- [（18）f] fpheおよび2- [（18）f] ftyrが43％および49％で生成されましたが、加熱されたときにそれぞれ34％と43％の放射化学収量が得られました。マイクロ波によって。最適化された条件下では、両方の放射性医薬品でエナンチオマー純度は94％以上でした。

2-[(18)F]Fluoro-L-phenylalanine and 2-[(18)F]fluoro-L-tyrosine have been developed as promising radiopharmaceuticals for molecular imaging using positron emission tomography (PET). However, the lack of a convenient radiosynthetic pathway has limited their practical use. In this work a new three-step nucleophilic synthesis of these compounds starting from [(18)F]fluoride is described. Corresponding precursors (1a and 1b) were (18)F-fluorinated by isotopic exchange, followed by the removal of an activating formyl group with Rh(PPh(3))(3)Cl and subsequent hydrolysis of protecting groups in acidic medium. All reactions were carried out using both conventional and microwave heating. Conventional heated reactions yielded the desired products 2-[(18)F]Fphe and 2-[(18)F]Ftyr in 43% and 49% whereas radiochemical yields of 34% and 43%, respectively, were obtained when they were heated by microwaves. Under optimized conditions the enantiomeric purity was ≥94% for both radiopharmaceuticals.