メイラード反応システムにおける発がん性4（5） - メチルイミダゾールの形成

4（5） - メチルイミダゾールは、発がん性と食品や飲料における一般的な存在のために、連邦および州の規制当局の注目を集めています。本研究では、D-グルコース/NH（3）、L-ラムノース/NH（3）、メチルグリオキサール/NH（3）、およびメチルグリオキサール/ホルムアルデヒドで構成されるメイラード反応モデルシステムにおける4（5） - メチルイミダゾールの形成/NH（3）が調査されました。4（5） - メチルイミダゾールは、D-グルコース/NH（3）モデルシステムで0.49〜0.71 mg/mlの範囲のレベルで形成されました。4（5） - メチルイミダゾールの形成は、条件下でのD-グルコース/NH（3）システム（0.71 mg/ml）よりもL-Rhamnose/Nh（3）システム（0.91 mg/ml）よりもわずかに高かった本研究で使用されています。メチルグリオキサール/NH（3）システムは、4（5） - メチルイミダゾール（5.70 mg/ml）の有意に高いレベルを生成し、メチルグリオキサールが4（5） - メチルイミダゾールの重要な前駆体であることを示唆しています。グルコース分解生成物の1つであるメチルグリオキサールのアンモン溶解は、ホルモアミドを形成するために提案され、その後、メチルグリオキサールから形成された2-アミノプロパナル（α-アミノカルボニル中間体）と反応して4-メチリミダゾールを与えました。市販のコーラソフトドリンクに含まれる4（5） - メチルイミダゾールのレベルは、0.30μg/ml（ブランド3）から0.36μg/ml（ブランド1および5）の範囲です。

4(5)-Methylimidazole has received the attention of federal and state regulatory agencies because of its carcinogenicity and common presence in foods and beverages. In the present study, the formation of 4(5)-methylimidazole in Maillard reaction model systems consisting of D-glucose/NH(3), L-rhamnose/NH(3), methylglyoxal/NH(3), and methylglyoxal/formaldehyde/NH(3) was investigated. 4(5)-Methylimidazole was formed at levels ranging from 0.49 to 0.71 mg/mL in the d-glucose/NH(3) model system. The formation of 4(5)-methylimidazole was slightly higher in the L-rhamnose/NH(3) system (0.91 mg/mL) than in the d-glucose/NH(3) system (0.71 mg/mL) under the conditions used in the present study. A methylglyoxal/NH(3) system produced significantly higher levels of 4(5)-methylimidazole (5.70 mg/mL), suggesting that methylglyoxal is an important precursor of 4(5)-methylimidazole. Ammonolysis of methylglyoxal, which is one of the glucose degradation products, was proposed to form formamide, which subsequently reacted with 2-aminopropanal (α-aminocarbonyl intermediate) formed from methylglyoxal to give 4- or 5-methylimidazole. The levels of 4(5)-methylimidazole found in commercial cola soft drinks range from 0.30 μg/mL (brand 3) to 0.36 μg/mL (brands 1 and 5).