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Journal of agricultural and food chemistry2011Feb23Vol.59issue(4)

さまざまな哺乳類におけるエラギタンニンとエラギン酸のバイオアベイラブル代謝産物であるウロリシンとナスチンのUVおよびMSの同定

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

ウロリチンは、異なる動物による食事性エラギタンニンの摂取後にエラギン酸から生成される微生物代謝産物です。ウロリチン代謝産物は、UVフォトダイオードアレイ検出器と組み合わせたHPLCによる検出と分化を可能にする明確なUVスペクトルを持っています。結合を含む構造特性とUVスペクトルと保持時間の間の相関が確立されます。げっ歯類(ラットとマウス)、人間、豚、リス、ビーバー、羊、雄牛、鳥、昆虫など、エラギタンニンを飼っているさまざまな動物におけるウロリチン誘導体の産生が調査されました。すべての哺乳類はウロリチンを産生し、それらのグルクロニルおよび硫酸類のコンジュゲートは、血漿と尿で検出された主な代謝物でした。糞便、反ru骨量、およびビーバー・カステアムで、非結合したウロリチンが検出されました。異なる動物種で異なるウロリシンヒドロキシル化パターンが観察され、各動物種のエラギタンニンの代謝に関与する微生物叢がエラギン酸残基から特定のヒドロキシルを除去するためにデヒドロキシラーゼを生成することを示唆しています。代謝物は、HR HPLC-TOF-MSおよびイオントラップMS/MSを使用して特徴付けられました。エラギタンニンを含む食品を食べる昆虫や鳥は、エラギン酸を放出していますが、ウロリチンを産生しませんでした。ビーバーとブタは、デヒドロキシエラギン酸誘導体(Nasutin A)を産生することができ、場合によっては、ラクトン環を開いてウロリチンを生成する前に、エラギン酸核からのヒドロキシル基の除去を実行できることを示しています。

ウロリチンは、異なる動物による食事性エラギタンニンの摂取後にエラギン酸から生成される微生物代謝産物です。ウロリチン代謝産物は、UVフォトダイオードアレイ検出器と組み合わせたHPLCによる検出と分化を可能にする明確なUVスペクトルを持っています。結合を含む構造特性とUVスペクトルと保持時間の間の相関が確立されます。げっ歯類(ラットとマウス)、人間、豚、リス、ビーバー、羊、雄牛、鳥、昆虫など、エラギタンニンを飼っているさまざまな動物におけるウロリチン誘導体の産生が調査されました。すべての哺乳類はウロリチンを産生し、それらのグルクロニルおよび硫酸類のコンジュゲートは、血漿と尿で検出された主な代謝物でした。糞便、反ru骨量、およびビーバー・カステアムで、非結合したウロリチンが検出されました。異なる動物種で異なるウロリシンヒドロキシル化パターンが観察され、各動物種のエラギタンニンの代謝に関与する微生物叢がエラギン酸残基から特定のヒドロキシルを除去するためにデヒドロキシラーゼを生成することを示唆しています。代謝物は、HR HPLC-TOF-MSおよびイオントラップMS/MSを使用して特徴付けられました。エラギタンニンを含む食品を食べる昆虫や鳥は、エラギン酸を放出していますが、ウロリチンを産生しませんでした。ビーバーとブタは、デヒドロキシエラギン酸誘導体(Nasutin A)を産生することができ、場合によっては、ラクトン環を開いてウロリチンを生成する前に、エラギン酸核からのヒドロキシル基の除去を実行できることを示しています。

Urolithins are microbial metabolites produced from ellagic acid after the intake of dietary ellagitannins by different animals. Urolithin metabolites have distinct UV spectra that enable their detection and differentiation by HPLC coupled with UV photodiode array detectors. Correlations between structural characteristics, including conjugation, with the UV spectra and retention times are established. The production of urolithin derivatives in different animals feeding on ellagitannins, including rodents (rats and mice), humans, pigs, squirrels, beavers, sheep, bull calves, birds, and insects, was investigated. All mammals produced urolithins, and their glucuronyl and sulfate conjugates were the main metabolites detected in plasma and urine. Unconjugated urolithins were detected in feces, ruminal content, and beaver castoreum. Different urolithin hydroxylation patterns were observed for different animal species, suggesting that the microbiota responsible for the metabolism of ellagitannins in each animal species produces dehydroxylases for the removal of specific hydroxyls from the ellagic acid residue. Metabolites were characterized using HR HPLC-TOF-MS and ion trap MS/MS. Insects and birds feeding on ellagitannin-containing foods did not produce urolithins, although they released ellagic acid. Beavers and pigs were able to produce dehydroxyellagic acid derivatives (nasutin A), showing that in some cases the removal of hydroxyl groups from the ellagic acid nucleus can be carried out before the lactone ring is opened to produce urolithins.

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