Loading...
Journal of natural products2011Oct28Vol.74issue(10)

海南の柔らかいサンゴのlobophytum cristatum tixier-durivaultのジテルペン

,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

2つの新しいプレニルゲルマクレン型ジテルペノイド、ロボフィトゥミンAおよびB(1および2)、2つの新しいプレゲルドスマン型ジテルペノイド、ロボフィトミンCおよびD(3および4)、および2つの新しいスパタン型ジテルペノイド、Lobophytumins Esiutumins Eは、FFとFF(5および6)でした。lobophytum cristatum tixier-durivault。相対的な構成を含むそれらの構造は、分光データの詳細な分析と関連する既知の化合物との比較によって解明されました。さらに、ロボフィトミンC(3)の絶対的な構成は、その特定の回転を密接に関連するモデル化合物( - ) - β-セリネン(8)の回転と比較することにより、暫定的に割り当てられました。生物遺伝学的考慮事項に基づいて、ロボフィトゥミンA、B、およびD-Fの絶対的な構成も暫定的に提案されました。これは、柔らかいサンゴ源からのスパタン型ジテルペノイドの最初の報告です。現在の研究は、多くのジテルペンの前駆体としてのプレニルジェルマクレンのフォークナーの提案を支持しています。バイオアッセイでは、ロボフィトゥミンCおよびD(3および4)は、腫瘍細胞株A-549およびHCT-116に対して弱いin vitro細胞毒性を示しました。

2つの新しいプレニルゲルマクレン型ジテルペノイド、ロボフィトゥミンAおよびB(1および2)、2つの新しいプレゲルドスマン型ジテルペノイド、ロボフィトミンCおよびD(3および4)、および2つの新しいスパタン型ジテルペノイド、Lobophytumins Esiutumins Eは、FFとFF(5および6)でした。lobophytum cristatum tixier-durivault。相対的な構成を含むそれらの構造は、分光データの詳細な分析と関連する既知の化合物との比較によって解明されました。さらに、ロボフィトミンC(3)の絶対的な構成は、その特定の回転を密接に関連するモデル化合物( - ) - β-セリネン(8)の回転と比較することにより、暫定的に割り当てられました。生物遺伝学的考慮事項に基づいて、ロボフィトゥミンA、B、およびD-Fの絶対的な構成も暫定的に提案されました。これは、柔らかいサンゴ源からのスパタン型ジテルペノイドの最初の報告です。現在の研究は、多くのジテルペンの前駆体としてのプレニルジェルマクレンのフォークナーの提案を支持しています。バイオアッセイでは、ロボフィトゥミンCおよびD(3および4)は、腫瘍細胞株A-549およびHCT-116に対して弱いin vitro細胞毒性を示しました。

Two new prenylgermacrane-type diterpenoids, lobophytumins A and B (1 and 2), two new prenyleudesmane-type diterpenoids, lobophytumins C and D (3 and 4), and two new spatane-type diterpenoids, lobophytumins E and F (5 and 6), were isolated from the Hainan soft coral Lobophytum cristatum Tixier-Durivault. Their structures, including relative configuration, were elucidated by detailed analysis of spectroscopic data and by comparison with related known compounds. In addition, the absolute configuration of lobophytumin C (3) was tentatively assigned by comparing its specific rotation with that of the closely related model compound (-)-β-selinene (8). On the basis of biogenetic considerations, the absolute configurations of lobophytumins A, B, and D-F were also tentatively suggested. This is the first report of spatane-type diterpenoids from a soft coral source. The present work supports Faulkner's proposal of prenylgermacrene as the precursor of many diterpenes. In a bioassay, lobophytumins C and D (3 and 4) showed weak in vitro cytotoxicities against the tumor cell lines A-549 and HCT-116.

医師のための臨床サポートサービス

ヒポクラ x マイナビのご紹介

無料会員登録していただくと、さらに便利で効率的な検索が可能になります。

Translated by Google