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ワンポット合成におけるバービエ型条件下での芳香族および脂肪族のアルデヒドのインジウム媒介エナンチオ選択的プロパル化のためのシンプルで効率的かつ一般的な方法を報告します。エナンチオマー過剰(最大95%)。この方法論のケトンへの拡張は、反応がアセトフェノンだけでは進行しないため、アセトフェノンよりも反応性が高い電気球ケトンの必要性を実証しました。ルイス酸インジウムトリフライトを使用して、[in(otf)(3)]誘発性アセトフェノンからの対応するホモアレンアルコール産物の位置選択的形成を誘導しました。しかし、この方法論は、ケトン機能の存在下での対応する二次ホモプロパルギルアルコール産物のみの形成における優れた化学選択性を実証しました。私たちの反応条件下での有機インディウム中間体の調査は、アレニルインディウム種の形成を示しており、これらの種にはインジウム(III)中心が含まれていることをお勧めします。さらに、反応測定に関係なく、反応中に輝く、インジウム(0)ナゲットが反応中に存在することを観察しました。
ワンポット合成におけるバービエ型条件下での芳香族および脂肪族のアルデヒドのインジウム媒介エナンチオ選択的プロパル化のためのシンプルで効率的かつ一般的な方法を報告します。エナンチオマー過剰(最大95%)。この方法論のケトンへの拡張は、反応がアセトフェノンだけでは進行しないため、アセトフェノンよりも反応性が高い電気球ケトンの必要性を実証しました。ルイス酸インジウムトリフライトを使用して、[in(otf)(3)]誘発性アセトフェノンからの対応するホモアレンアルコール産物の位置選択的形成を誘導しました。しかし、この方法論は、ケトン機能の存在下での対応する二次ホモプロパルギルアルコール産物のみの形成における優れた化学選択性を実証しました。私たちの反応条件下での有機インディウム中間体の調査は、アレニルインディウム種の形成を示しており、これらの種にはインジウム(III)中心が含まれていることをお勧めします。さらに、反応測定に関係なく、反応中に輝く、インジウム(0)ナゲットが反応中に存在することを観察しました。
We report a simple, efficient, and general method for the indium-mediated enantioselective propargylation of aromatic and aliphatic aldehydes under Barbier-type conditions in a one-pot synthesis affording the corresponding chiral alcohol products in very good yield (up to 90%) and enantiomeric excess (up to 95%). The extension of this methodology to ketones demonstrated the need for electrophilic ketones more reactive than acetophenone as the reaction would not proceed with just acetophenone. Using the Lewis acid indium triflate [In(OTf)(3)] induced regioselective formation of the corresponding homoallenic alcohol product from acetophenone. However, this methodology demonstrated excellent chemoselectivity in formation of only the corresponding secondary homopropargylic alcohol product in the presence of a ketone functionality. Investigation of the organoindium intermediates under our reaction conditions shows the formation of allenylindium species, and we suggest that these species contain an indium(III) center. In addition, we have observed the presence of a shiny, indium(0) nugget throughout the reaction, irrespective of the stoichiometry, indicating disproportionation of indium halide byproduct formed during the reaction.
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