ティーツリーオイルの抗酸化物質であるα-テルピネンは、空気曝露時に皮膚アレルゲンに急速に自己酸化する

モノテルペンα-テルピネンは香料化合物として使用され、異なるエッセンシャルオイルに存在します。ティーツリーオイルの抗酸化活性を担当する成分の1つです。α-テルピネンは、他のモノテルペンと構造的に類似しています。たとえば、空気暴露でオート酸化し、アレルギー化合物を形成することが知られています。本研究の目的は、室温でのα-テルピネンの自動酸化の可能性を調査することでした。エアにさらされたα-テルピネンと形成された酸化生成物の感作効力を調査するために、マウス局所リンパ節アッセイを使用しました。化学分析により、α-テルピネンは急速に分解し、アリルエポキシドとP-シメンを主要な酸化生成物として形成し、過酸化水素を形成することが示されました。したがって、酸化経路は、例えば、リモネンなどの酸化経路と比較して異なります。これは、自動酸化時の主要な酸化生成物として高度にアレルギー性のヒドロペルオキシドを形成します。α-テルピネンの感作効力は、空気暴露後に増加しました。アリルエポキシドとα、β-不飽和アルデヒドのみを同定できる分数は、局所リンパ節アッセイで強力な感作因子であることが示されました。したがって、それらは、オート酸化混合物の感作効力の増加の主要な貢献者であると考えています。また、さまざまな年齢の4つの異なるティーツリーオイルサンプルにα-テルピネンとその酸化生成物の存在を調査しました。α-テルピネンとその酸化生成物は、すべてのティーツリーオイルサンプルで特定されました。したがって、技術的な観点から、α-テルピネンは他の多くの化合物と比較して迅速に自己酸化するため、真の抗酸化物質です。ただし、アレルゲンを形成するために容易に酸素化するため、局所用途、ティーツリーオイルだけでなく化粧品やスキンケア製品でも使用される場合、その適合性は疑問視されます。

The monoterpene α-terpinene is used as a fragrance compound and is present in different essential oils. It is one of the components responsible for the antioxidant activity of tea tree oil. α-Terpinene is structurally similar to other monoterpenes, e.g., limonene, known to autoxidize on air exposure and form allergenic compounds. The aim of the present study was to investigate the possible autoxidation of α-terpinene at room temperature. To investigate the sensitization potency of air-exposed α-terpinene and the oxidation products formed, the murine local lymph node assay was used. Chemical analysis showed that α-terpinene degrades rapidly, forming allylic epoxides and p-cymene as the major oxidation products and also hydrogen peroxide. Thus, the oxidation pathway differs compared to that of, e.g., limonene, which forms highly allergenic hydroperoxides as the primary oxidation products on autoxidation. The sensitization potency of α-terpinene was increased after air-exposure. The allylic epoxides and a fraction, in which only an α,β-unsaturated aldehyde could be identified, were shown to be strong sensitizers in the local lymph node assay. Thus, we consider them to be the major contributors to the increased sensitization potency of the autoxidized mixture. We also investigated the presence of α-terpinene and its oxidation products in four different tea tree oil samples of various ages. α-Terpinene and its oxidation products were identified in all of the tea tree oil samples. Thus, from a technical perspective, α-terpinene is a true antioxidant since it autoxidizes rapidly compared with many other compounds, preventing these from degradation. However, as it easily autoxidizes to form allergens, its suitability can be questioned when used in products for topical applications, e.g., in tea tree oil but also in cosmetics and skin care products.