黒胡pepperからの重要な刺激およびうずき化合物の構造的および感覚特性（Piper nigrum l）

よく知られているピペリンに加えて、他の化合物が黒胡pepperによって与えられた刺激的でチクチクする口頭印象の原因であるかどうかについて、より包括的な知識を得るために、黒胡pepper（Piper nigrum L.）から調製されたエタノール抽出物がそのキーについてスクリーニングされました味希釈解析（TDA）の適用による感覚活性のない非揮発性物質。最高の感覚衝撃で知覚された化合物の精製、およびLC-MSおよび1D/2D NMR実験、および合成に続いて、25の主要な刺激およびチクチク植物化学物質の構造決定が行われ、そのうち8つのアミドが1-（オクタデカ -2e、4e、13z-トリエニル）ピペリジン、1-（Octadeca-2e、4e、13z-トリエニル）ピロリジン、（2e、4e、13z）-n-イソブチル - オクタデカ-2,4,13-トリエナミド、1-（Octadeca-2e、4e、12z-トリエノイル） - ピロリジン、1-（エイコサ-2E、4E、15z-トリエニル）ピペリジン、1-（エイコサ-2E、4E、15z-トリエニル）ピロリジン、（2E、4E、15z）-n-イソブチル - エイコサ-2,4,15-トリエナミド、および1-（エイコサ-2E、4E、14Z-トリエノイル） - ピロリジンはまだ文献では報告されていません。修正されたハーフトングテストによる感覚研究により、辛味の場合は3.0から1150.2 nmol/cm²の範囲の認識しきい値と、化学構造に応じてチクチクするゆるいオロセーションでは520.6から2162.1 nmol/cm²の範囲の認識しきい値が明らかになりました。

To gain a more comprehensive knowledge on whether, besides the well-known piperine, other compounds are responsible for the pungent and tingling oral impression imparted by black pepper, an ethanol extract prepared from black pepper (Piper nigrum L.) was screened for its key sensory-active nonvolatiles by application of taste dilution analysis (TDA). Purification of the compounds perceived with the highest sensory impact, followed by LC-MS and 1D/2D NMR experiments as well as synthesis, led to the structure determination of 25 key pungent and tingling phytochemicals, among which the eight amides 1-(octadeca-2E,4E,13Z-trienyl)piperidine, 1-(octadeca-2E,4E,13Z-trienyl)pyrrolidine, (2E,4E,13Z)-N-isobutyl-octadeca-2,4,13-trienamide, 1-(octadeca-2E,4E,12Z-trienoyl)-pyrrolidine, 1-(eicosa-2E,4E,15Z-trienyl)piperidine, 1-(eicosa-2E,4E,15Z-trienyl)pyrrolidine, (2E,4E,15Z)-N-isobutyl-eicosa-2,4,15-trienamide, and 1-(eicosa-2E,4E,14Z-trienoyl)-pyrrolidine were not yet reported in literature. Sensory studies by means of a modified half-tongue test revealed recognition thresholds ranging from 3.0 to 1150.2 nmol/cm² for pungency and from 520.6 to 2162.1 nmol/cm² for the tingling orosensation depending on their chemical structure.