1-および1,4-シリル置換ナフタレン誘導体の吸収および蛍光分光特性

1 位および 1,4 位でシリル置換されたナフタレン誘導体を合成し、それらの UV 吸収、蛍光分光特性、および蛍光寿命を測定しました。結果の分析により、ナフタレン発色団/蛍光団のこれらの位置にシリル基を導入すると、吸収極大がより長い波長にシフトし、蛍光強度が増加することが示されました。吸収極大の深色シフトと蛍光強度の増加も、ナフタレンの 4 位と 5 位にメトキシ基とシアノ基を導入することによって促進されます。さらに、9,10-ジシアノアントラセンの蛍光は、シリル基の立体嵩に依存するシュテルン・フォルマープロットで計算された速度定数を用いて、これらのナフタレン誘導体によって効率的に消光されます。

Silyl-substituted naphthalene derivatives at the 1- and 1,4-positions were synthesized and their UV absorption, fluorescence spectroscopic properties, and fluorescence lifetimes were determined. Analysis of the results shows that the introduction of silyl groups at these positions of the naphthalene chromophore/fluorophore causes shifts of the absorption maxima to longer wavelengths and increases in fluorescence intensities. Bathochromic shifts of the absorption maxima and increases in fluorescence intensities are also promoted by the introduction of methoxy and cyano groups at the naphthalene 4- and 5-positions. In addition, the fluorescence of 9,10-dicyanoanthracene is efficiently quenched by these naphthalene derivatives with Stern-Volmer plot calculated rate constants that depend on the steric bulk of the silyl groups.