クマリンをベースにしたオクトパミンのフォトトリガーと昆虫のオクトパミン受容体への影響

神経伝達物質のオクトパミンの効率的なケージ化合物を開発および特徴付けました。誘導体化のために、[6-ブロモ-8-（ジエチルアミノメチル）-7-ヒドロキシクマリン-4-イル]メトキシカルボニル（dBHCMOC）および{6-bromo-7-ヒドロキシ-8 - [（ピペラジン-1-イル）メチル]を導入しました。Coumarin-4-ill}メトキシカルボニル（Pbhcmoc）部分は、新規の写真撮影可能な保護グループとしての部分です。ケージ化された化合物は、異種発現したオクトパミン受容体（AMOCTα1R）に適用すると、機能的に不活性でした。紫外線またはIR光を照射すると、生物活性のオクトパミンが放出され、AMOCTα1R発現細胞のCa2+シグナルが誘発されました。特に、化合物2〜4の顕著な水溶解度は、この重要な神経伝達物質の優れたフォトトリガーとしてこれらの物質に大きな期待を抱いています。

We have developed and characterized efficient caged compounds of the neurotransmitter octopamine. For derivatization, we introduced [6-bromo-8-(diethylaminomethyl)-7-hydroxycoumarin-4-yl]methoxycarbonyl (DBHCMOC) and {6-bromo-7-hydroxy-8-[(piperazin-1-yl)methyl]coumarin-4-yl}methoxycarbonyl (PBHCMOC) moieties as novel photo-removable protecting groups. The caged compounds were functionally inactive when applied to heterologously expressed octopamine receptors (AmOctα1R). Upon irradiation with UV-visible or IR light, bioactive octopamine was released and evoked Ca2+ signals in AmOctα1R-expressing cells. The pronounced water solubility of compounds 2-4 in particular holds great promise for these substances as excellent phototriggers of this important neurotransmitter.