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Tetrahedron2012Jun17Vol.68issue(24)

ウリジンウレイド窒素の新しい保護グループとリンカー

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

(2,6-ジクロロ-4-メトキシフェニル)(2,4,6-トリクロロフェニル)メトキシメチルクロリド[1、モノメトキシジフェニルメトキシルメチルメチルメチルメチルメチルメチルメチル(MDPM-CL)]を示し、DBUの存在におけるウリジンウリド窒素との反応が有意な相対安定性を示し、95%の収率で対応する保護されたウリジン8を形成します。MDPM保護されたウリジンは、カプラマイシンとムレイマイシンの類似体の合成に利用されるさまざまな条件に安定しています。重要なことに、MDPM保護グループは、CH(2)Cl(2)で30%TFAを使用することにより、便利に脱保護できます。さらに、ポリマー結合MDPM-CL 23は、ウリジン誘導体の固定化に役立ちます。

(2,6-ジクロロ-4-メトキシフェニル)(2,4,6-トリクロロフェニル)メトキシメチルクロリド[1、モノメトキシジフェニルメトキシルメチルメチルメチルメチルメチルメチルメチル(MDPM-CL)]を示し、DBUの存在におけるウリジンウリド窒素との反応が有意な相対安定性を示し、95%の収率で対応する保護されたウリジン8を形成します。MDPM保護されたウリジンは、カプラマイシンとムレイマイシンの類似体の合成に利用されるさまざまな条件に安定しています。重要なことに、MDPM保護グループは、CH(2)Cl(2)で30%TFAを使用することにより、便利に脱保護できます。さらに、ポリマー結合MDPM-CL 23は、ウリジン誘導体の固定化に役立ちます。

(2,6-Dichloro-4-methoxyphenyl) (2,4,6-trichlorophenyl) methoxymethyl chloride [1, monomethoxydiphenylmethoxylmethyl chloroide (MDPM-Cl)] shows a significant relative stability and 1 reacts with uridine ureido nitrogen in the presence of DBU to form the corresponding protected uridine 8 in 95% yield. The MDPM-protected uridines are stable to a wide variety of conditions utilized for the synthesis of analogs of capuramycin and muraymycins. Significantly, the MDPM protecting group can conveniently be deprotected by using 30% TFA in CH(2)Cl(2). In addition, polymer-bound MDPM-Cl 23 is useful for immobilization of uridine derivatives.

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