ステロイド糖凝縮物の合成および選択的抗がん活性

N-フタロイルを使用したステロイドサポゲニンジオスゲニンとヘコゲニンのグルコサミン誘導体の合成は、ドナーとしてのD-グルコサミンのトリクロロアセチミデート、およびプロモーターとしてのTMSOTFのトリクロロアセチミデートを報告します。対応するグリコココンジュゲートは、アセトアミド誘導体と塩酸塩（ジオスゲニンから）に変換され、HeLa、Caski、およびVibo Cervicouterineがん細胞に対してテストされました。これらの化合物は、腫瘍細胞およびヒトリンパ球で低い細胞毒性値を示し、主な細胞死プロセスはおそらく壊死ではないことを示しています。重要なことに、腫瘍細胞上のこれらの化合物の抗増殖活性は、末梢血リンパ球の増殖能に影響を与えなかった。

The synthesis of glucosamine derivatives of the steroidal sapogenins diosgenin and hecogenin using the N-phthaloyl protected trichloroacetimidate of d-glucosamine as donor and TMSOTf as promoter is reported. The corresponding glycoconjugates were transformed into their acetamido derivatives and the hydrochloride salt (from diosgenin) and tested against HeLa, CaSki, and ViBo cervicouterine cancer cells. These compounds showed low cytotoxicity values on tumor cells and human lymphocytes, indicating that the main cell death process is presumably not necrosis. Significantly, the antiproliferative activity of these compounds on tumor cells did not affect the proliferative potential of peripheral blood lymphocytes.