「Click Chemistry」を介した高度に可溶性の化学選択的キトサン誘導体の短い合成

化学選択的キトサン誘導体の短い合成は、N-（4-アジドフタロイル） - キトサンを使用することにより、クリック化学の理想的な反応である銅触媒huisgen cycloadditionによって達成されました。n-（4-アジドフタロイル） - キトサンは、酸性水中のキトサンの化学選択的N-ブロモフタロイル化を通じて調製され、その後の角化。得られたn-（4-ブロモプタロイル） - キトサンは、従来のフタロイルキトサンよりも一般的な溶媒の溶解度が高かった。n-（4-アジドフタロイル） - キトサンは、硫酸銅（II）、アスコルビン酸ナトリウムおよび/またはトリメチルアミンの存在下で、官能基（ヒドロキシメチル、フェニル、およびメチルエステル）を持つエチニル誘導体で正常に変換されました。FT-IRスペクトル、元素分析、および（1）Hおよび（13）C NMRスペクトルは、目的のキトサン誘導体がこれらのグループによって1,4-トリアゾールリンカーを使用して化学選択的に伝達されることをサポートしました。

A short synthesis of chemoselective chitosan derivatives was achieved by copper-catalyzed Huisgen cycloaddition, which is an ideal reaction for click chemistry, by using N-(4-azidophthaloyl)-chitosan. N-(4-azidophthaloyl)-chitosan was prepared through chemoselective N-bromophthaloylation of chitosan in acidic water and subsequent azidation. The obtained N-(4-bromopthaloyl)-chitosan had higher solubility in common solvents than conventional phthaloyl chitosan. N-(4-azidophthaloyl)-chitosan was successfully converted with ethynyl derivatives having functional groups (hydroxymethyl, phenyl, and methyl ester) in the presence of copper(II) sulfate, sodium ascorbate and/or trimethylamine. FT-IR spectra, elemental analyses, and (1)H and (13)C NMR spectra supported that the desired chitosan derivatives were chemoselectively transferred by these groups with a 1,4-triazole linker.