ボロン酸の可逆的な共有結合の利用：認識、センシング、アセンブリ

ボロン酸は、ルイス塩基と相互作用してホウ酸アニオンを生成することができ、ディオルユニットで結合して環状ホウ酸エステルを形成することもできます。ボロン酸ベースの受容体の設計は、LorandとEdwardsが結合定数を決定するために糖を添加してボロン酸に添加したときに観察されたpH滴を使用したときに発生しました。ボロン酸の固有の酸性度は、1,2、1,3-、または1,4-ジオールがボロン酸と反応して水性媒体内の環状ボロニックエステル（5、6、または7つのメンバーリング）を形成すると増強され、これらの相互作用は、センサーと分離システムの構築に使用されるDIOLベースの受容体の基礎を形成します。さらに、ボロン酸複合体（またはボロニックエステル）形成を介した糖の認識は、ルイス酸性ボロン酸とルイス塩基（近位三次アミンまたはアニオン）との相互作用にしばしば依存しています。ボロン酸のこれらの特性により、アニオン（ルイス塩基）と糖（Diols）のセンシングおよび分離システムで悪用されるようになりました。ボロン酸とジオールの間の高速で安定した結合形成は、ホウ酸エステルを形成することが、可逆的な分子アセンブリを形成するための基礎として機能することができます。ボロン酸エステルの共有結合B-O結合の安定性にもかかわらず、それらの形成は特定の条件または特定の外部刺激の作用下で可逆的です。ボロン酸エステル形成とルイス酸塩基相互作用の可逆性により、多成分システム内のボロン酸の開発と使用がもたらされました。構造を方向付ける可能性を備えたボロン酸の動的な共有関数は、研究者が大環、ケージ、カプセル、ポリマーを含むさまざまな自己組織化システムを開発するようになりました。このアカウントは、過去5年間にボロン酸に関する研究の概要を示しています。この説明が、他の人がボロン酸と可逆的な共有化学の作業を継続するように促すことを願っています。

Boronic acids can interact with Lewis bases to generate boronate anions, and they can also bind with diol units to form cyclic boronate esters. Boronic acid based receptor designs originated when Lorand and Edwards used the pH drop observed upon the addition of saccharides to boronic acids to determine their association constants. The inherent acidity of the boronic acid is enhanced when 1,2-, 1,3-, or 1,4-diols react with boronic acids to form cyclic boronic esters (5, 6, or 7 membered rings) in aqueous media, and these interactions form the cornerstone of diol-based receptors used in the construction of sensors and separation systems. In addition, the recognition of saccharides through boronic acid complex (or boronic ester) formation often relies on an interaction between a Lewis acidic boronic acid and a Lewis base (proximal tertiary amine or anion). These properties of boronic acids have led to them being exploited in sensing and separation systems for anions (Lewis bases) and saccharides (diols). The fast and stable bond formation between boronic acids and diols to form boronate esters can serve as the basis for forming reversible molecular assemblies. In spite of the stability of the boronate esters' covalent B-O bonds, their formation is reversible under certain conditions or under the action of certain external stimuli. The reversibility of boronate ester formation and Lewis acid-base interactions has also resulted in the development and use of boronic acids within multicomponent systems. The dynamic covalent functionality of boronic acids with structure-directing potential has led researchers to develop a variety of self-organizing systems including macrocycles, cages, capsules, and polymers. This Account gives an overview of research published about boronic acids over the last 5 years. We hope that this Account will inspire others to continue the work on boronic acids and reversible covalent chemistry.