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Journal of biomedical materials research. Part A2013Jun01Vol.101issue(6)

ヨウ化ジメチルフェニルアンモニウムおよびヒドロキシル基で機能化された大豆オイルから作られた抗菌ポリウレタンコーティングの合成と評価

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

この作業では、新規機能性大豆油からの抗菌ポリウレタンコーティングの調製が考慮されました。第一に、低価格で広く利用可能な再生可能資源の原料としてエポキシ化大豆油(ESBO)を、イオン液体を緑色の触媒として使用してアニリンとの反応にさらされました。次に、ポリオール(SAP)を含む中間フェニルアミンをヨウ化メチルとの反応によりメチル化して、ペンダントヨウ化ジメチルフェニルアンモニウムグループとポリオール(QAP)を生成しました。最終コーティングの生物学的特性と同様に、物理的および機械的特性を調節するために、QAPは、四級アンモニウム基を含まない同様の大豆オイルベースのポリオール(MSP)の異なる部分と混合されました。混合物をジソシアン酸イソフォロンと反応させて、架橋ポリウレタンコーティングを生成しました。DMAメソッドによる粘弾性特性の評価により、50〜82°Cの範囲のTGを含む単相構造が明らかになりました。調製したポリウレタンのストレス - ひずみ分析は、それぞれ13-299 MPa、4.5-13.8 MPa、16-109%の範囲での破損時に初期弾性率、引張強度、および伸長を示しました。さらに、コーティングはアルミニウムおよびPVC基質に良好な順守を示しました。溶媒抽出サンプルは、L929線維芽細胞細胞の形態とMTTアッセイを監視することにより決定される優れた生体適合性を示しました。一方、83〜100%の範囲の細菌減少を伴うグラム陽性(黄色ブドウ球菌)とグラム陰性(大腸菌)細菌の両方に対する非常に有望な抗菌特性が観察されました。

この作業では、新規機能性大豆油からの抗菌ポリウレタンコーティングの調製が考慮されました。第一に、低価格で広く利用可能な再生可能資源の原料としてエポキシ化大豆油(ESBO)を、イオン液体を緑色の触媒として使用してアニリンとの反応にさらされました。次に、ポリオール(SAP)を含む中間フェニルアミンをヨウ化メチルとの反応によりメチル化して、ペンダントヨウ化ジメチルフェニルアンモニウムグループとポリオール(QAP)を生成しました。最終コーティングの生物学的特性と同様に、物理的および機械的特性を調節するために、QAPは、四級アンモニウム基を含まない同様の大豆オイルベースのポリオール(MSP)の異なる部分と混合されました。混合物をジソシアン酸イソフォロンと反応させて、架橋ポリウレタンコーティングを生成しました。DMAメソッドによる粘弾性特性の評価により、50〜82°Cの範囲のTGを含む単相構造が明らかになりました。調製したポリウレタンのストレス - ひずみ分析は、それぞれ13-299 MPa、4.5-13.8 MPa、16-109%の範囲での破損時に初期弾性率、引張強度、および伸長を示しました。さらに、コーティングはアルミニウムおよびPVC基質に良好な順守を示しました。溶媒抽出サンプルは、L929線維芽細胞細胞の形態とMTTアッセイを監視することにより決定される優れた生体適合性を示しました。一方、83〜100%の範囲の細菌減少を伴うグラム陽性(黄色ブドウ球菌)とグラム陰性(大腸菌)細菌の両方に対する非常に有望な抗菌特性が観察されました。

Preparation of antibacterial polyurethane coatings from novel functional soybean oil was considered in this work. First, epoxidized soybean oil (ESBO) as a low price and widely available renewable resource raw material was subjected to the reaction with aniline using an ionic liquid as a green catalyst. The intermediate phenylamine containing polyol (SAP) was then methylated by reaction with methyl iodide to produce a polyol (QAP) with pendant dimethylphenylammonium iodide groups. To regulate the physical and mechanical properties as well as biological characteristics of final coatings, QAP was mixed with different portions of a similar soybean oil-based polyol (MSP) without quaternary ammonium groups. The mixtures were reacted with isophorone diisocyanate to produce crosslinked polyurethane coatings. Evaluation of viscoelastic properties by DMA method revealed single phase structure with Tg in the range of 50-82°C. Stress-strain analysis of the prepared polyurethanes showed initial modulus, tensile strength, and elongation at break in the ranges of 13-299 MPa, 4.5-13.8 MPa, and 16-109%, respectively. Additionally, the coatings showed good adherence to aluminum and PVC substrates. The solvent extracted samples showed excellent biocompatibility as determined by monitoring L929 fibroblast cells morphology and MTT assay. Meanwhile, very promising antibacterial properties against both Gram-positive (S. aureus) and Gram-negative (E. coli) bacteria with bacterial reduction in the range of 83-100% was observed.

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