AGNO2およびテンポを使用して、モノフィンおよび放棄されたオレフィンの効率的かつ立体選択的ニトロ化

ニトルーレフィンは、一般的で多用途の試薬です。オレフィンからのその合成は、一般に、CIとトランス化合物の混合の形成によって制限されています。ここでは、銀亜硝酸塩（Agno2）とテンポが、広範囲のオレフィンのレジオおよび立体選択的ニトロ化を促進できると報告しています。この研究では、オレフィンから始まる新しい効率的なアプローチが開示され、ニトロアルカンのラジカル形成とその後の変換は、希望のニトルーレフィンに立体選択的な方法でつながります。

Nitroolefin is a common and versatile reagent. Its synthesis from olefin is generally limited by the formation of mixture of cis and trans compounds. Here we report that silver nitrite (AgNO2) along with TEMPO can promote the regio- and stereoselective nitration of a broad range of olefins. This work discloses a new and efficient approach wherein starting from olefin, nitroalkane radical formation and subsequent transformations lead to the desired nitroolefin in a stereoselective manner.