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Journal of the American Chemical Society2013Jun12Vol.135issue(23)

非対称N-ヘテロサイクリックカルベン触媒触媒ニトロアルケンへの触媒:ホモエノレート反応性経路を介して立体化学を制御してΔラクタムにアクセスする

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, N.I.H., Extramural
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

Δ-ニトロステルを生成するためのenalとニトロアルケンの間の非対称分子間反応が開発され、新規のキラルnヘテロサイクリックカルベンによって触媒されています。この作業の鍵は、確立されたステッター経路よりもΔ-ニトロエステル経路を好む触媒の発達でした。反応は高い立体選択性で進行し、以前に報告されていないシンジアステレオマーを提供します。また、Δ-ラクタムの合成のための操作的に容易な2段階のワンポット手順を報告します。

Δ-ニトロステルを生成するためのenalとニトロアルケンの間の非対称分子間反応が開発され、新規のキラルnヘテロサイクリックカルベンによって触媒されています。この作業の鍵は、確立されたステッター経路よりもΔ-ニトロエステル経路を好む触媒の発達でした。反応は高い立体選択性で進行し、以前に報告されていないシンジアステレオマーを提供します。また、Δ-ラクタムの合成のための操作的に容易な2段階のワンポット手順を報告します。

An asymmetric intermolecular reaction between enals and nitroalkenes to yield δ-nitroesters has been developed, catalyzed by a novel chiral N-heterocyclic carbene. Key to this work was the development of a catalyst that favors the δ-nitroester pathway over the established Stetter pathway. The reaction proceeds in high stereoselectivity and affords the previously unreported syn diastereomer. We also report an operationally facile two-step, one-pot procedure for the synthesis of δ-lactams.

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