ノルボルボンペントールの合成：イノシトールの類似体

Endo-5,6-exo-2,3-syn-7-norbornanepentol（5）、endo-5-exo-2,6-syn-7-norbornanepentol（14）、および7-exo-の合成2,3,5,6-Norbornanepentol（16）が記載されています。7-Tert-Butoxynordiene（1）のシスヒドロキシル化は、エキソジオール2、エンドジオール3、およびテトロール4を与えました。後者はペントール5を与えて脱保護しました。exo-diol 8およびalpha-hydroxyketone 9. 6のシスヒドロキシル化により、エンドおよびエキソジオール10および8の酢酸が得られました。8と12のテトロール15またはペントル16および14を導きました。テトロール4の構造はX線回折によって確認されました。化合物4、5、および16には、抗腫瘍または抗ウイルス活性が欠けていました。

The synthesis of endo-5,6-exo-2,3-syn-7-norbornanepentol (5), endo-5-exo-2,3,6-syn-7-norbornanepentol (14), and 7-exo-2,3,5,6-norbornanepentol (16) are described. cis-Hydroxylation of 7-tert-butoxynorbornadiene (1) gave the exo-diol 2, endo-diol 3, and tetrol 4. The latter was deprotected to give pentol 5. Oxidation of alkene 6 afforded diacid 7 and two minor products: the exo-diol 8 and alpha-hydroxyketone 9. cis-Hydroxylation of 6 gave the endo- and exo-diols 10 and 8. Acetalation of 8 furnished the bis(dioxolane) 11. Reduction of ketone 9 gave the trans-diol 12. Deblocking of 8 and 12 led the tetrol 15 or pentols 16 and 14. The structure of tetrol 4 was confirmed by X-ray diffraction. Compounds 4, 5 and 16 were devoid of antitumor or antiviral activity.