Staphyloferrin A：Staphylococciの構造的に新しいシデロフォア

鉄欠損条件下で成長したブドウ球菌の培養濾液では、ブドウ球菌AおよびBと呼ばれる2つの鉄結合化合物が検出されました。ブドウ球菌Aは、ブドウ球菌の培養DSM 20459から分離されました。 IDEボンド。Staphyloferrin Aの2つのクエン酸成分は、八面体金属キレート化のために、ベータヒドロキシ、ベータカルボキシ置物カルボン酸誘導体で構成される2つのトライナートペンダントリガンドを提供します。ブドウ球菌のCDスペクトルは、鉄錯体を示しています。S. hyicusによる鉄のブドウ球菌Aの取り込みは、ミカエリス・メンテンの動態に従います（km = 0.246 microM; vmax = 82 pmol.mg-1.min-1）。輸送システムは、拮抗試験で示されるように、フェリオキサミンの輸送システムとは異なります。スタフィロフェリンAの産生は鉄依存性が強く、diまたはl-ウニチンのいずれかの培地の補給によって刺激されます。dl- [5-14c]オルニチンはブドウ球菌Aに組み込まれ、オルニチンはスタフィロフェリンA生合成の中間体であることを示しています。

Two ferric ion-binding compounds, designated staphyloferrin A and B, were detected in the culture filtrates of staphylococci grown under iron-deficient conditions. Staphyloferrin A was isolated from cultures of Staphylococcus hyicus DSM 20459. The structural elucidation of this highly hydrophilic, acid-labile compound revealed a novel siderophore, N2,N5-di-(1-oxo-3-hydroxy-3,4-dicarboxybutyl)-D-ornithine, which consists of one ornithine and two citric acid residues linked by two amide bonds. The two citric acid components of staphyloferrin A provide two tridentate pendant ligands, comprising of a beta-hydroxy, beta-carboxy-substituted carboxylic acid derivative, for octahedral metal chelation. The CD spectrum of the staphyloferrin A ferric complex indicates a predominant A configuration about the ferric ion center. The uptake of ferric staphyloferrin A by S. hyicus obeys Michaelis-Menten kinetics (Km = 0.246 microM; vmax = 82 pmol.mg-1.min-1), indicating active transport of this siderophore. The staphyloferrin A transport system is different from that of the ferrioxamines as shown by an antagonism test. Production of staphyloferrin A is strongly iron-dependent and is stimulated by supplementation of the medium with either D- or L-ornithine. DL-[5-14C]ornithine was incorporated into staphyloferrin A, demonstrating that ornithine is an intermediate in staphyloferrin A biosynthesis.