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The Journal of organic chemistry2013Oct18Vol.78issue(20)

イミニウムイオン前駆体へのα-アミノペルオキシおよびヒドロキシ中間体の銅触媒活性化:酸化的交差カップリング戦略を介したC4置換3,4-ジヒドロキナゾリンへのアクセス

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

C4置換型3,4-ジヒドロキナゾリンにアクセスするためのシンプルで簡単なアプローチが達成されました。ここでは、銅触媒過酸化アミノの活性化とイミニウムイオン前駆体への水酸化水酸化物中間体の活性化が重要なステップとして実現されています。これらの中間体のアルキン、インドール、ピロール、およびシリレノールエーテルとの反応により、構造的に多様なC4置換-3,4-ジヒドロキナゾリン誘導体が良好な収率で提供されました。

C4置換型3,4-ジヒドロキナゾリンにアクセスするためのシンプルで簡単なアプローチが達成されました。ここでは、銅触媒過酸化アミノの活性化とイミニウムイオン前駆体への水酸化水酸化物中間体の活性化が重要なステップとして実現されています。これらの中間体のアルキン、インドール、ピロール、およびシリレノールエーテルとの反応により、構造的に多様なC4置換-3,4-ジヒドロキナゾリン誘導体が良好な収率で提供されました。

A simple and straightforward approach to access C4-substituted-3,4-dihydroquinazolines has been achieved, where copper-catalyzed activation of α-amino peroxide and hydroxide intermediates to iminium ion precursors has been realized as an important step. Reactions of these intermediates with alkynes, indoles, pyrrole, and silylenol ether afforded the structurally diverse C4-substituted-3,4-dihydroquinazoline derivatives in good yields.

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