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Nucleosides, nucleotides & nucleic acids20130101Vol.32issue(11)

MT-TRNA成分:C-5,1でブロックされたグリシン/タウリン部分で修飾された(2-Thio)ウリジンの合成

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

この論文では、5-フォルミル-2 '、3'-O-イソプロピリデン(-2-thio)ウリジンの還元的アミノ化の有用性について、グリシンまたはタウリンエステルを伴うトリアセトキシ酸素ボロヒドリド(NABH(OAC)3)の存在下で説明します。天然のミトコンドリア(MT)tRNA成分の合成のため5-カルボキシメチルアミノメチル(-2-Thio)ウリジン(CMNM(5)(S(2))U)および5-タウリノメチル(-2-THIO)ウリジン(τM(5)(S(2))U)をブロックしましたアミノ酸機能。2-(トリメチルシリル)エチルおよびグリシンの2-(p-ニトロフェニル)エチルエステルとタウリンの2,4,5-トリフルオロフェニル)エチルエステルは、それぞれカルボキシルおよびスルホン酸残基の保護として選択されました。5-ホルミル-2 '、3'-O-イソプロピリデン-2-チオリジンの最初の合成も報告されています。

この論文では、5-フォルミル-2 '、3'-O-イソプロピリデン(-2-thio)ウリジンの還元的アミノ化の有用性について、グリシンまたはタウリンエステルを伴うトリアセトキシ酸素ボロヒドリド(NABH(OAC)3)の存在下で説明します。天然のミトコンドリア(MT)tRNA成分の合成のため5-カルボキシメチルアミノメチル(-2-Thio)ウリジン(CMNM(5)(S(2))U)および5-タウリノメチル(-2-THIO)ウリジン(τM(5)(S(2))U)をブロックしましたアミノ酸機能。2-(トリメチルシリル)エチルおよびグリシンの2-(p-ニトロフェニル)エチルエステルとタウリンの2,4,5-トリフルオロフェニル)エチルエステルは、それぞれカルボキシルおよびスルホン酸残基の保護として選択されました。5-ホルミル-2 '、3'-O-イソプロピリデン-2-チオリジンの最初の合成も報告されています。

In this paper, we discuss the usefulness of reductive amination of 5-formyl-2',3'-O-isopropylidene(-2-thio)uridine with glycine or taurine esters in the presence of sodium triacetoxyborohydride (NaBH(OAc)3) for the synthesis of the native mitochondrial (mt) tRNA components 5-carboxymethylaminomethyl(-2-thio)uridine (cmnm(5)(s(2))U) and 5-taurinomethyl(-2-thio)uridine (τm(5)(s(2))U) with a blocked amino acid function. 2-(Trimethylsilyl)ethyl and 2-(p-nitrophenyl)ethyl esters of glycine and 2-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl ester of taurine were selected as protection of carboxylic and sulfonic acid residues, respectively. The first synthesis of 5-formyl-2',3'-O-isopropylidene-2-thiouridine is also reported.

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