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Angewandte Chemie (International ed. in English)2014Jan03Vol.53issue(1)

銅の下で末端アルキンとアルデヒドを伴うテトラヒドロイソキノリンのエナンチオ選択的二重操作(I)触媒

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

C1立体中心を持つテトラヒドロイソキノリンアルカロイドは、生物学的重要性の多くの天然および非自然化合物の一般的な単位です。本明細書では、容易に入手できないテトラヒドロイソキノリン、アルデヒド、およびn-pinの末端アルカイヌ(r-p-pingand)の末端アルカイヌからの容易に入手できないテトラヒドロイソリン - アルカロイド誘導体の高度化学療法およびエナンチオ選択的合成の新規Cu(I)触媒とエナンチオ選択的合成について説明します。この合成操作は、1ポジションと2位に2つの置換基を設置します。

C1立体中心を持つテトラヒドロイソキノリンアルカロイドは、生物学的重要性の多くの天然および非自然化合物の一般的な単位です。本明細書では、容易に入手できないテトラヒドロイソキノリン、アルデヒド、およびn-pinの末端アルカイヌ(r-p-pingand)の末端アルカイヌからの容易に入手できないテトラヒドロイソリン - アルカロイド誘導体の高度化学療法およびエナンチオ選択的合成の新規Cu(I)触媒とエナンチオ選択的合成について説明します。この合成操作は、1ポジションと2位に2つの置換基を設置します。

Tetrahydroisoquinoline alkaloids with a C1 stereogenic center are a common unit in many natural and non-natural compounds of biological importance. Herein we describe a novel Cu(I) -catalyzed highly chemo- and enantioselective synthesis of chiral tetrahydroisoquinoline-alkaloid derivatives from readily available unsubstituted tetrahydroisoquinolines, aldehydes, and terminal alkynes in the presence of the ligand (R,R)-N-pinap. This synthetic operation installs two substituents in the 1- and 2-positions.

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