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3つの芳香族アミノ酸、すなわちPHE、TYR、TRPの相互作用のモード、幾何学、および相互作用の強度、PHEのベンジル側鎖、設計されたモデルのオクタピプチドβ-ヘアピンの非水素結合位置で、中央（d）プロガリーターンが検査されました。溶媒駆動の疎水性力がない場合、そのような相互作用の寄与の程度は、芳香環の立体特異的対面（FTE）ジオメトリがTRP-PHEペアで最も安定していることを示しています。対照的に、私たちの研究は、タンパク質構造に豊富にあるにもかかわらず、Tyr-Pheペアが最も弱い相互作用エネルギーを示すことを示しています。観察された異常な骨格および側鎖の化学的シフトへの電子豊富なグループへの空間的近接性とは対照的に、芳香族相互作用の寄与も描かれています。我々の発見は、TRP-PHEペアが、それぞれPHE-PHEおよびTyr-Pheペアと比較した場合、足場安定化に向けて、それぞれ約0.9 kcal mol（-1）および〜1.3 kcal mol（-1）に貢献していることを示しています。メタノールなどの両親媒性溶媒。骨格共鳴の詳細なNMR分析、および顕著な異常な化学シフトの程度は、PHEとの芳香族相互作用の強度がTrp> Phe> Tyrに続くことを示しています。さらに、代替構造の安定化要素としてのTRP-PHEまたはPHE-PHEペアの利点も強調表示されます。
3つの芳香族アミノ酸、すなわちPHE、TYR、TRPの相互作用のモード、幾何学、および相互作用の強度、PHEのベンジル側鎖、設計されたモデルのオクタピプチドβ-ヘアピンの非水素結合位置で、中央（d）プロガリーターンが検査されました。溶媒駆動の疎水性力がない場合、そのような相互作用の寄与の程度は、芳香環の立体特異的対面（FTE）ジオメトリがTRP-PHEペアで最も安定していることを示しています。対照的に、私たちの研究は、タンパク質構造に豊富にあるにもかかわらず、Tyr-Pheペアが最も弱い相互作用エネルギーを示すことを示しています。観察された異常な骨格および側鎖の化学的シフトへの電子豊富なグループへの空間的近接性とは対照的に、芳香族相互作用の寄与も描かれています。我々の発見は、TRP-PHEペアが、それぞれPHE-PHEおよびTyr-Pheペアと比較した場合、足場安定化に向けて、それぞれ約0.9 kcal mol（-1）および〜1.3 kcal mol（-1）に貢献していることを示しています。メタノールなどの両親媒性溶媒。骨格共鳴の詳細なNMR分析、および顕著な異常な化学シフトの程度は、PHEとの芳香族相互作用の強度がTrp> Phe> Tyrに続くことを示しています。さらに、代替構造の安定化要素としてのTRP-PHEまたはPHE-PHEペアの利点も強調表示されます。
The mode(s), geometry and strength of interaction of the three aromatic amino acids, namely Phe, Tyr and Trp, with the benzyl side chain of Phe, at the non-hydrogen bonding position of designed model octapeptide β-hairpins, nucleated by the central (D)Pro-Gly turn, have been examined. In the absence of solvent-driven hydrophobic forces, the extent of contribution of such interactions indicates that the stereospecific face-to-edge (FtE) geometry of aromatic rings is most stabilizing in the Trp-Phe pair. In contrast, our study shows that the Tyr-Phe pair exhibits the weakest interaction energy, despite its abundance in protein structures. The contribution of aromatic interactions as opposed to the influence of spatial proximity to electron-rich groups, to the observed anomalous backbone and side chain chemical shifts, has also been delineated. Our findings indicate that the Trp-Phe pair contributes an additional ∼0.9 kcal mol(-1) and ∼1.3 kcal mol(-1) towards scaffold stabilization, when compared with the Phe-Phe and Tyr-Phe pair, respectively, even in an amphipathic solvent such as methanol. Detailed NMR analysis of backbone resonances, as well as the extent of pronounced anomalous chemical shifts, indicates that the strength of aromatic interactions with Phe follows the order Trp > Phe > Tyr. Furthermore, the advantages of Trp-Phe or Phe-Phe pairs as alternative structure stabilizing elements are also highlighted.
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