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1998年にAzaspiracid-1（AZA1）が特定されて以来、AZA類似体の数は30以上に増加しました。中性移動相を使用したLC-MS法の開発により、AZA1、AZA2、およびAZA3の異性体が発見されました。植物プランクトンおよび貝のサンプルの親類似体の約2〜16％に存在します。酸性の移動相条件下では、異性体とその両親は分離されていません。安定性の研究により、これらの異性体は、熱の適用により形成が加速される自発的なエピマー化産物であることが示されました。AZA1異性体は汚染された貝から分離され、核磁気共鳴（NMR）分光法および化学分析により37-EPI-Aza1と同定されました。同様の分析では、AZA2とAZA3の異性体がそれぞれ37-EPI-AZA2と37-EPI-AZA3に対応していることが示されました。37人のエピマーは、溶液中の親化合物と平衡状態にあることがわかった。37-EPI-AZA1をNMRによって定量化し、AZA1および37-EPI-AZA1のLC-MS応答の潜在的な違いを決定するために、相対モル応答研究を実施しました。毒物学的効果は、in vitro細胞モデルとしてJurkat Tリンパ球細胞を使用して決定されました。代謝に基づいた色素（すなわち、MTS）を採用した細胞毒性実験は、37-EPI-Aza1が濃度と時間依存の両方の致死反応を引き出し、EC50値がサブネノモル範囲にあることを示しました。EC50の比較に基づいて、37-EPI-Aza1はAZA1よりも5.1倍強力でした。このデータは、規制目的のためにAZASの分析において、シーフード製品におけるこれらのエピマーの存在を考慮すべきであることを示唆しています。
1998年にAzaspiracid-1（AZA1）が特定されて以来、AZA類似体の数は30以上に増加しました。中性移動相を使用したLC-MS法の開発により、AZA1、AZA2、およびAZA3の異性体が発見されました。植物プランクトンおよび貝のサンプルの親類似体の約2〜16％に存在します。酸性の移動相条件下では、異性体とその両親は分離されていません。安定性の研究により、これらの異性体は、熱の適用により形成が加速される自発的なエピマー化産物であることが示されました。AZA1異性体は汚染された貝から分離され、核磁気共鳴（NMR）分光法および化学分析により37-EPI-Aza1と同定されました。同様の分析では、AZA2とAZA3の異性体がそれぞれ37-EPI-AZA2と37-EPI-AZA3に対応していることが示されました。37人のエピマーは、溶液中の親化合物と平衡状態にあることがわかった。37-EPI-AZA1をNMRによって定量化し、AZA1および37-EPI-AZA1のLC-MS応答の潜在的な違いを決定するために、相対モル応答研究を実施しました。毒物学的効果は、in vitro細胞モデルとしてJurkat Tリンパ球細胞を使用して決定されました。代謝に基づいた色素（すなわち、MTS）を採用した細胞毒性実験は、37-EPI-Aza1が濃度と時間依存の両方の致死反応を引き出し、EC50値がサブネノモル範囲にあることを示しました。EC50の比較に基づいて、37-EPI-Aza1はAZA1よりも5.1倍強力でした。このデータは、規制目的のためにAZASの分析において、シーフード製品におけるこれらのエピマーの存在を考慮すべきであることを示唆しています。
Since azaspiracid-1 (AZA1) was identified in 1998, the number of AZA analogues has increased to over 30. The development of an LC-MS method using a neutral mobile phase led to the discovery of isomers of AZA1, AZA2, and AZA3, present at ~2-16% of the parent analogues in phytoplankton and shellfish samples. Under acidic mobile phase conditions, isomers and their parents are not separated. Stability studies showed that these isomers were spontaneous epimerization products whose formation is accelerated with the application of heat. The AZA1 isomer was isolated from contaminated shellfish and identified as 37-epi-AZA1 by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and chemical analyses. Similar analysis indicated that the isomers of AZA2 and AZA3 corresponded to 37-epi-AZA2 and 37-epi-AZA3, respectively. The 37-epimers were found to exist in equilibrium with the parent compounds in solution. 37-epi-AZA1 was quantitated by NMR, and relative molar response studies were performed to determine the potential differences in LC-MS response of AZA1 and 37-epi-AZA1. Toxicological effects were determined using Jurkat T lymphocyte cells as an in vitro cell model. Cytotoxicity experiments employing a metabolically based dye (i.e., MTS) indicated that 37-epi-AZA1 elicited a lethal response that was both concentration- and time-dependent, with EC50 values in the subnanomolar range. On the basis of EC50 comparisons, 37-epi-AZA1 was 5.1-fold more potent than AZA1. This data suggests that the presence of these epimers in seafood products should be considered in the analysis of AZAs for regulatory purposes.
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