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オレイン酸（CIS-9,10-オクタデセノ酸）は、ヒト血液中の最も豊富な一節飽和脂肪酸です。ペルオキシニトライト（ONOO（ - ））は、一酸化窒素（NO）とスーパーオキシド（O2（ - ））の反応から形成された短命の種です。ペルオキシニトライトは、強力な酸化および中程度の硝酸剤です。リン酸緩衝生理食塩水（PBS）および溶解したヒト赤血球中のオレイン酸と標識された非標識および重水素の反応を調査しました。非硬化反応産物は、分光光度測定、UV吸光度検出を備えたHPLC、および負イオンモードでのLC-MS/MSエレクトロスプレーイオン化によって分析されました。反応産物は、最初にペンタフルオロベンジル（PFB）臭化物で、次にn、o-bis（トリメチルシリル）トリフルオロアセタミドとともに、最初に誘導体化後、電子捕捉負イオン化学イオン化モードでGC-MS/MSによって分析されました。特定されたPBSおよび溶血物における特定されたオレイン酸反応生成には、CIS-9,10-エポキシステアリン酸とトランス-9,10-エポキシステア酸（オレイン酸に関して約0.1％）、スレオ酸およびエリスロ-9,10-ジヒドロキシ - ステアリックが含まれます酸。ビニルニトロオレイン酸、9-ニトロオレイン酸（9-NO2OA）および10-ニトロオレイン酸（10-NO2OA）、または他のニトロオレイン酸は、オレイン酸とペルオキシン亜病患者の反応から形成されることはわかっていませんでした。PBSまたは溶血物で。私たちのin vitro研究は、ペルオキシニトライトが生物サンプル中のオレイン酸を酸化しますが硝酸はしないことを示唆しています。チオールやチロシンとは異なり、オレイン酸はペルオキシン酸菌の影響を受けません。PFBエステルのGC-MS/MS分析は、非染色オレイン酸とその誘導体のLC-MS/MS分析よりもはるかに効率的です。私たちのin vitroの結果は、健康な被験者と病気の被験者のニトロオレイン酸血漿濃度がPM/NM範囲にあるという以前のin vivoの発見をサポートしています。
オレイン酸（CIS-9,10-オクタデセノ酸）は、ヒト血液中の最も豊富な一節飽和脂肪酸です。ペルオキシニトライト（ONOO（ - ））は、一酸化窒素（NO）とスーパーオキシド（O2（ - ））の反応から形成された短命の種です。ペルオキシニトライトは、強力な酸化および中程度の硝酸剤です。リン酸緩衝生理食塩水（PBS）および溶解したヒト赤血球中のオレイン酸と標識された非標識および重水素の反応を調査しました。非硬化反応産物は、分光光度測定、UV吸光度検出を備えたHPLC、および負イオンモードでのLC-MS/MSエレクトロスプレーイオン化によって分析されました。反応産物は、最初にペンタフルオロベンジル（PFB）臭化物で、次にn、o-bis（トリメチルシリル）トリフルオロアセタミドとともに、最初に誘導体化後、電子捕捉負イオン化学イオン化モードでGC-MS/MSによって分析されました。特定されたPBSおよび溶血物における特定されたオレイン酸反応生成には、CIS-9,10-エポキシステアリン酸とトランス-9,10-エポキシステア酸（オレイン酸に関して約0.1％）、スレオ酸およびエリスロ-9,10-ジヒドロキシ - ステアリックが含まれます酸。ビニルニトロオレイン酸、9-ニトロオレイン酸（9-NO2OA）および10-ニトロオレイン酸（10-NO2OA）、または他のニトロオレイン酸は、オレイン酸とペルオキシン亜病患者の反応から形成されることはわかっていませんでした。PBSまたは溶血物で。私たちのin vitro研究は、ペルオキシニトライトが生物サンプル中のオレイン酸を酸化しますが硝酸はしないことを示唆しています。チオールやチロシンとは異なり、オレイン酸はペルオキシン酸菌の影響を受けません。PFBエステルのGC-MS/MS分析は、非染色オレイン酸とその誘導体のLC-MS/MS分析よりもはるかに効率的です。私たちのin vitroの結果は、健康な被験者と病気の被験者のニトロオレイン酸血漿濃度がPM/NM範囲にあるという以前のin vivoの発見をサポートしています。
Oleic acid (cis-9,10-octadecenoic acid) is the most abundant monounsaturated fatty acid in human blood. Peroxynitrite (ONOO(-)) is a short-lived species formed from the reaction of nitric oxide (NO) and superoxide (O2(-)). Peroxynitrite is a potent oxidizing and moderate nitrating agent. We investigated reactions of unlabelled and deuterium labelled oleic acid in phosphate buffered saline (PBS) and lysed human erythrocytes with commercially available sodium peroxynitrite (Na(+)ONOO(-)). Non-derivatized reaction products were analyzed by spectrophotometry, HPLC with UV absorbance detection, and LC-MS/MS electrospray ionization in the negative-ion mode. Reaction products were also analyzed by GC-MS/MS in the electron capture negative-ion chemical ionization mode after derivatization first with pentafluorobenzyl (PFB) bromide and then with N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide. Identified oleic acid reaction products in PBS and hemolysate include cis-9,10-epoxystearic acid and trans-9,10-epoxystearic acid (about 0.1% with respect to oleic acid), threo- and erythro-9,10-dihydroxy-stearic acids. Vinyl nitro-oleic acids, 9-nitro-oleic acid (9-NO2OA) and 10-nitro-oleic acid (10-NO2OA), or other nitro-oleic acids were not found to be formed from the reaction of oleic acid with peroxynitrite in PBS or hemolysate. Our in vitro study suggests that peroxynitrite oxidizes but does not nitrate oleic acid in biological samples. Unlike thiols and tyrosine, oleic acid is not susceptible to peroxynitrite. GC-MS/MS analysis of PFB esters is by far more efficient than LC-MS/MS analysis of non-derivatized oleic acid and its derivates. Our in vitro results support our previous in vivo findings that nitro-oleic acid plasma concentrations of healthy and diseased subjects are in the pM/nM-range.
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