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Chemical communications (Cambridge, England)2014Apr04Vol.50issue(26)

ハロカルボサイクル化対ジハロゲン化:置換剤誘導ヨウ素(III)触媒ハロゲン化

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

ヨードベンゼン前触媒における置換基の求核性は、ヨウ素(III)トリガーハロゲン化の生成物選択性に大きな影響を及ぼし、ダイアロゲン化へのカルボサイクリゼーションのみから反応性を導きます。この触媒依存性反応性を利用して、ジアテレオおよび化学選択的ジハロゲン化法が確立され、構造的および電子的に多様な不飽和化合物を優れた収率で変換できました。

ヨードベンゼン前触媒における置換基の求核性は、ヨウ素(III)トリガーハロゲン化の生成物選択性に大きな影響を及ぼし、ダイアロゲン化へのカルボサイクリゼーションのみから反応性を導きます。この触媒依存性反応性を利用して、ジアテレオおよび化学選択的ジハロゲン化法が確立され、構造的および電子的に多様な不飽和化合物を優れた収率で変換できました。

The nucleophilicity of the substituents in iodobenzene pre-catalysts have a huge impact on product selectivity in iodine(III) triggered halogenations, steering the reactivity from solely carbocyclizations towards dihalogenations. Utilizing this catalyst-dependent reactivity a diastereo- and chemoselective dihalogenation method was established allowing the conversion of structurally and electronically diverse unsaturated compounds in excellent yields.

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