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Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)2014Apr01Vol.20issue(14)

ルテニウム(II)複合体によって触媒された芳香族酸によるN-アルキルベンズアミドのオルソベンゾキシル化

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

[{rucl2(p-ymene)} 2]、agsbf6、および(nh4)2S2O8の属性酸性酸を伴うn-アルキルベンズアミドの高度位置選択的オルソベンゾキシル化100°Cで1,2-ジクロロエタン中の(NH4)2S2O8の存在下で24時間24時間24時間C-H結合の活性化により、オルソベンゾキシル化N-アルキルベンザミドを提供することが説明されています。さらに、水溶媒中のアルケンを含むベンゾキシル化N-アルキルベンザミドのOrtho C-H結合で、Ru触媒アルケニル化が行われます。その後、N-アルキルベンザミドのベンゾキシル部分は、塩基または酸の存在下でヒドロキシル基に変換されました。現在の結合反応を説明するために、考えられる反応メカニズムが提案されました。

[{rucl2(p-ymene)} 2]、agsbf6、および(nh4)2S2O8の属性酸性酸を伴うn-アルキルベンズアミドの高度位置選択的オルソベンゾキシル化100°Cで1,2-ジクロロエタン中の(NH4)2S2O8の存在下で24時間24時間24時間C-H結合の活性化により、オルソベンゾキシル化N-アルキルベンザミドを提供することが説明されています。さらに、水溶媒中のアルケンを含むベンゾキシル化N-アルキルベンザミドのOrtho C-H結合で、Ru触媒アルケニル化が行われます。その後、N-アルキルベンザミドのベンゾキシル部分は、塩基または酸の存在下でヒドロキシル基に変換されました。現在の結合反応を説明するために、考えられる反応メカニズムが提案されました。

A highly regioselective ortho-benzoxylation of N-alkyl benzamides with aromatic acids in the presence of [{RuCl2(p-cymene)}2], AgSbF6 , and (NH4)2S2O8 in 1,2-dichloroethane at 100 °C for 24 h affording ortho-benzoxylated N-alkyl benzamides by C-H bond activation is described. Further, Ru-catalyzed alkenylation is done at the ortho C-H bond of benzoxylated N-alkyl benzamides with alkenes in water solvent. Subsequently, the benzoxyl moiety of N-alkyl benzamides was converted into a hydroxyl group in the presence of base or acid. A possible reaction mechanism was proposed to account for the present coupling reaction.

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