化学発がん物質の細菌酸化：Benz [a] andraceneからの多環式芳香族酸の形成

B1株に指定されたベイジェリンキア株は、ビフェニル、M-キシレン、およびサリチル酸塩による誘導後、ベンツ[A]アントラセンを酸化することが示されました。生体内変化実験により、14時間後、ベンツ[a]アントラセンの最大56％が3つのo-ヒドロキシポリアロマ酸の異性体混合に変換されることが示されました。核磁気共鳴と質量スペクトル分析により、主要な代謝物が1-ヒドロキシ-2-アントラノ酸と同定されました。2つのマイナーな代謝物も分離され、2-ヒドロキシ-3-フェナントロ酸と3-ヒドロキシ-2-フェナントロ酸と同定されました。[12-14C]ベンツ[a]アントラセンを用いた鉱化実験により、14CO2の形成が生じました。これらの結果は、ヒドロキシ酸をさらに酸化できることを示しており、少なくとも2つの環のアントラセン分子が分解される可能性があることを示しています。

A Beijerinckia strain designated strain B1 was shown to oxidize benz[a]anthracene after induction with biphenyl, m-xylene, and salicylate. Biotransformation experiments showed that after 14 h a maximum of 56% of the benz[a]anthracene was converted to an isomeric mixture of three o-hydroxypolyaromatic acids. Nuclear magnetic resonance and mass spectral analyses led to the identification of the major metabolite as 1-hydroxy-2-anthranoic acid. Two minor metabolites were also isolated and identified as 2-hydroxy-3-phenanthroic acid and 3-hydroxy-2-phenanthroic acid. Mineralization experiments with [12-14C]benz[a]anthracene led to the formation of 14CO2. These results show that the hydroxy acids can be further oxidized and that at least two rings of the benz[a]anthracene molecule can be degraded.