加圧された液体抽出におけるヒドロキシアントラキノングリコシドの加水分解不安定性

ヒドロキシアントラキノンは、RumexおよびRheum属の植物に特徴的な薬理学的に活性な化合物のグループを表しています。ヒト腸内のこれらの化合物は、下剤化合物として作用します。彼らは最大の副作用を引き起こし、しばしば一般に虐待されるため、植物や植物由来の下剤での正確な分析が非常に必要です。化合物を植物から分離するために、加圧された液体抽出（PLE）が頻繁に適用されます。この技術は、これまでのところ、高温での曝露時間が悪影響を与える敏感な化合物の単独でさえ、非常に効果的であると見なされてきました。この研究は、抽出剤としてメタノール/水混合物を使用して、Rumex Crispus L.根からのヒドロキシヤントラキノンのPLEに伴う興味深い驚くべき結果を示しています。提示された結果は、グリコシド型のヒドロキシアントラキノン（エモディン-8-O-β-D-グルコピラノシド、クリソファノール-8-O-β-D-グルコピラノシド、および物理学的-8-O-β-d-グルコピラノシド）が低気圧でさえ加水分解性ではないことを示しています。抽出剤中の水濃度の増加は、グリコシド形態の形質転換度が対応するアグリコン（エモジン、クリソファノール、および物理学）の増加につながり、後者の濃度を増加させます。PLE温度の上昇は、グリコシド型の流水分解を加速します。抽出時間の延長もこのプロセスを強化します。提示された結果は、水を含む抽出剤を使用したグリコシドの抽出が、植物の化学組成に関する誤った結論につながる可能性があることを示しています。

Hydroxyanthraquinones represent a group of pharmacologically active compounds characteristic for plants of the Rumex and Rheum genera. These compounds in the human intestine act as laxative compounds. As they cause the greatest side effects and are often abused by the public, their accurate analysis in plants and plant-derived laxatives is much needed. To isolate compounds from plants, pressurized liquid extraction (PLE) is frequently applied. The technique has been regarded, so far, as very effective, even in isolation of sensitive compounds for which exposure time in high temperature has a negative impact. This work demonstrates some interesting and surprising results accompanying PLE of hydroxyanthraquinones from the Rumex crispus L. root using methanol/water mixtures as extractant. The presented results demonstrate that glycoside forms of hydroxyanthraquinones (emodin-8-O-β-D-glucopyranoside, chrysophanol-8-O-β-D-glucopyranoside, and physcion-8-O-β-D-glucopyranoside) are hydrolytically unstable even in the short-lasting PLE. The increase of water concentration in the extractant leads to the increase of the transformation degree of the glycoside forms to the corresponding aglycones (emodin, chrysophanol, and physcion), increasing the concentration of the latter. The rise in the PLE temperature accelerates the hydrolytical degradation of the glycoside forms. The extension of the extraction time also intensifies this process. The presented results show that extraction of glycosides using extractants containing water can lead to false conclusions about the chemical composition of plants.