新規3-C-ニトロメチルヘキソフラノスの合成およびX線研究

3つの新規3-C-ニトロメチルヘキソフラノスの合成のための実用的な方法が報告されています。1,2：5,6-Di-o-イソプロピリデン-α-d-グロフラノース由来のケトンでのヘンリー反応は、唯一の反応生成物として3-C枝型のgulo異性体を提供しました。後者の脱水症状は、イソプロピリデンで保護された3-c-ニトロメチル - ガラクトフラノースを生成しました。反応配列は、3-デオキシ-3-c-ニトロメチル - ヘキソフラノース誘導体をgulo configurationと合成するためにも使用できます。新しく得られた炭水化物誘導体の2つは、X線結晶学によって特徴付けられました。

A practical method for the synthesis of three novel 3-C-nitromethyl-hexofuranoses is reported. The Henry reaction on a 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-gulofuranose-derived ketone provided a 3-C-branched gulo-isomer as the sole reaction product. The dehydration-rehydration of the latter yielded an isopropylidene-protected 3-C-nitromethyl-galactofuranose. The reaction sequence can be also used for the synthesis of a 3-deoxy-3-C-nitromethyl-hexofuranose derivative with a gulo-configuration. Two of the newly obtained carbohydrate derivatives were characterized by X-ray crystallography.