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The Journal of organic chemistry2014Aug01Vol.79issue(15)

リモートスルフィニル基によって媒介されるアリルおよびプロパルギルハロゲン化物の非対称な求核モノフルオロベンズ化:ホモアリルおよびホモプロパルギリックフッ素の合成

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

フッ素化2-(p-トリルスルフィニル)ベンジルカルバニオンは、アリルおよびプロパルギルハロゲン化と非常に立体選択的な方法で反応し、それぞれ光学純度が高いホモアリリックおよびホモプロパルギリックフッ素を提供します。理論的計算では、相対的な安定性が実験的に観察された立体選択性と一致するこれらの変換の遷移状態が見つかりました。

フッ素化2-(p-トリルスルフィニル)ベンジルカルバニオンは、アリルおよびプロパルギルハロゲン化と非常に立体選択的な方法で反応し、それぞれ光学純度が高いホモアリリックおよびホモプロパルギリックフッ素を提供します。理論的計算では、相対的な安定性が実験的に観察された立体選択性と一致するこれらの変換の遷移状態が見つかりました。

Fluorinated 2-(p-tolylsulfinyl)benzyl carbanions react with allyl and propargyl halides in a highly stereoselective way, providing homoallylic and homopropargylic fluorides, respectively, with high optical purity. Theoretical calculations found transition states for these transformations whose relative stabilities are consistent with the experimentally observed stereoselectivity.

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