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Organic letters2014Oct17Vol.16issue(20)

過酸化物とリチド1,3-ジチアン人との反応を介して、S、S、O-オルステル、および1,1-ジフルオロアルキルエーテルの合成

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, N.I.H., Extramural
  • Research Support, U.S. Gov't, Non-P.H.S.
概要
Abstract

アルキルテトラヒドロピラニル過酸化物(ROOTHP)は、アルコキシド(OR)を1,3-ジチアン系に移します。由来のS、S、O-矯正者は、ジフルオロメチルエーテルを提供するために、HF/ピリジンおよびN-ブロモスッコシンアミド(NBS)と蛍光浸潤を受けます。全体的なプロトコルは、端子(ROCF2H)と内部(ROCF2R ')エーテルの両方の合成に適用できます。同種の反応セットのリチル化トリス(アルキルティオ)アルカンへの適用は、トリフルオロメチルエーテルを生成することが示されています。

アルキルテトラヒドロピラニル過酸化物(ROOTHP)は、アルコキシド(OR)を1,3-ジチアン系に移します。由来のS、S、O-矯正者は、ジフルオロメチルエーテルを提供するために、HF/ピリジンおよびN-ブロモスッコシンアミド(NBS)と蛍光浸潤を受けます。全体的なプロトコルは、端子(ROCF2H)と内部(ROCF2R ')エーテルの両方の合成に適用できます。同種の反応セットのリチル化トリス(アルキルティオ)アルカンへの適用は、トリフルオロメチルエーテルを生成することが示されています。

Alkyl tetrahydropyranyl peroxides (ROOTHP) transfer alkoxide (OR) to lithiated 1,3-dithianes. The derived S,S,O-orthoesters undergo fluorodesulfurization with HF/pyridine and N-bromosuccinamide (NBS) to furnish difluoromethyl ethers. The overall protocol can be applied to synthesis of both terminal (ROCF2H) and internal (ROCF2R') ethers. Application of the same set of reactions to a lithiated tris(alkylthio)alkane is shown to generate a trifluoromethyl ether.

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