Tetsuo Nozoe教授と私の熱帯イオン化学

言うまでもなく、ヒノキチオールの「型にはまらない」哲学教授による芳香族の発見は、前世紀の有機化学の最も重要な成果の1つです。ヒノキチオールにおけるこの「非ベンゼノイド」芳香族性の本質はもちろんトロポロンの本質であり、さらにトロポンとトロピリウムイオンの芳香族性、すなわちシクロヘプタトリエニルカチオンに関連しています。この説明では、著者のグループが実施した研究の詳細、特に最終的に高いカルボン安定性を追求するさまざまなユニークな構造を持つ熱帯イオン誘導体の合成と特性について説明します。

Needless to say, the discovery of hinokitiol with its "unconventional" aromaticity by Professor Tetsuo Nozoe is one of the most important achievements in organic chemistry in the last century. The essence of this "non-benzenoid" aromaticity in hinokitiol is of course that of tropolone, and it is further related to the aromaticity of tropone and the tropylium ion, i.e., the cycloheptatrienyl cation. In this account, details of the study conducted by the author's group, particularly on the synthesis and properties of tropylium ion derivatives with various unique structures pursuing the ultimately high carbocation stability, are described.