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Organic & biomolecular chemistry2015Jan07Vol.13issue(1)

反応性アシルドナーに対するジヒドロピリジンアミドの酸化的活性化

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

1,4-ジヒドロピリジン(DHP)のアミドは、アミン、アルコール、チオールへのアシル移動のための酸化により活性化されます。減少した形では、DHPアミドは室温でアミンとの反応に向けて安定しています。ただし、DDQで酸化すると、アシルドナーは提案されたピリジニウム中間体を介して活性化されます。活性化された中間体は、さまざまな求核剤と反応して、中程度から高収量のアミド、エステル、およびチオエステルを与えます。

1,4-ジヒドロピリジン(DHP)のアミドは、アミン、アルコール、チオールへのアシル移動のための酸化により活性化されます。減少した形では、DHPアミドは室温でアミンとの反応に向けて安定しています。ただし、DDQで酸化すると、アシルドナーは提案されたピリジニウム中間体を介して活性化されます。活性化された中間体は、さまざまな求核剤と反応して、中程度から高収量のアミド、エステル、およびチオエステルを与えます。

Amides of 1,4-dihydropyridine (DHP) are activated by oxidation for acyl transfer to amines, alcohols and thiols. In the reduced form the DHP amide is stable towards reaction with amines at room temperature. However, upon oxidation with DDQ the acyl donor is activated via a proposed pyridinium intermediate. The activated intermediate reacts with various nucleophiles to give amides, esters, and thio-esters in moderate to high yields.

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