キサントフィルの3-ヒドロキシβエンド基は、哺乳類の3-OXOεEND基に優先的に酸化されています

ルテインを供給したマウスは、主要なカロテノイドとして、ルテインを与えたマウスがその酸化的代謝物（3'-ヒドロキシ-3-1およびε、ε-カロテン-3,3'-ジオン）を蓄積し、哺乳類がキサントフィルをケト・カロテノイドに変換することができることを示唆していることがわかりました。ここでは、いくつかのキサントフィルのマウス肝臓の代謝活性を解明しました。ルテインをNAD（+）、（3'R、6'R）-3'-ヒドロキシ-β、ε-カロテン-3-オン、（6RS、3'R、6'R）-3'-ヒドロキシ-ε、ε-カロテン-3-抗産物として生成した場合に肝臓後のミトコンドリア画分とインキュベートした場合。前者は初期段階でのみ蓄積され、中間体であると想定され、その後後者への異性化が続きました。ルテインのεエンド基のC3 'およびC6'での構成は、2つの酸化生成物に保持されました。これらの結果は、ルテインの3-ヒドロキシβエンド基が、3-OXOβエンド群を介して3-OXOεENDグループに優先的に酸化されていたことを示しています。3-ヒドロキシβエンド基を持つβ-クリプトキサンチンやゼアキサンチンなどの他のキサントフィルも、ルテインと同じ方法で酸化されました。食事性キサントフィルに由来するこれらのケトカロテノイドは、正常なヒト被験者の血漿に存在することが確認され、β、ε-カロテン-3'-1はβ-クリプトキサンチンの摂取により大幅に増加しました。したがって、ヒトとマウスは、3-ヒドロキシβエンドのキサントフィル群を3-オキソεエンド基に変換する酸化活性を持っています。

We previously found that mice fed lutein accumulated its oxidative metabolites (3'-hydroxy-ε,ε-caroten-3-one and ε,ε-carotene-3,3'-dione) as major carotenoids, suggesting that mammals can convert xanthophylls to keto-carotenoids by the oxidation of hydroxyl groups. Here we elucidated the metabolic activities of mouse liver for several xanthophylls. When lutein was incubated with liver postmitochondrial fraction in the presence of NAD(+), (3'R,6'R)-3'-hydroxy-β,ε-caroten-3-one and (6RS,3'R,6'R)-3'-hydroxy-ε,ε-caroten-3-one were produced as major oxidation products. The former accumulated only at the early stage and was assumed to be an intermediate, followed by isomerization to the latter. The configuration at the C3' and C6' of the ε-end group in lutein was retained in the two oxidation products. These results indicate that the 3-hydroxy β-end group in lutein was preferentially oxidized to a 3-oxo ε-end group via a 3-oxo β-end group. Other xanthophylls such as β-cryptoxanthin and zeaxanthin, which have a 3-hydroxy β-end group, were also oxidized in the same manner as lutein. These keto-carotenoids, derived from dietary xanthophylls, were confirmed to be present in plasma of normal human subjects, and β,ε-caroten-3'-one was significantly increased by the ingestion of β-cryptoxanthin. Thus, humans as well as mice have oxidative activity to convert the 3-hydroxy β-end group of xanthophylls to a 3-oxo ε-end group.