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プロシアニジン B4 3-O-ジステアリン酸結合体を得るために、18 個の炭素原子を含む飽和脂肪酸塩化物によるプロシアニジン B4 のアシル化を研究しました。この化合物は、質量分析法と 1D および 2D NMR 技術によって構造的に特徴付けられました。アセトニトリル中で塩化ステアロイルを使用するマルビジン-3-グルコシドの誘導体化も実行され、モノ-、ジ-、およびトリ-ステアリン酸エステル誘導体が得られました。得られた新規誘導体は、それぞれの前駆体よりは低いものの、顕著な抗酸化活性を示しました。しかし、アントシアニンとプロシアニジン(水溶性色素)をより親油性の化合物に化学修飾すると、生体マトリックスにおけるバイオアベイラビリティが向上し、食品マトリックスや化粧品への応用が強化されるという利点があります。
プロシアニジン B4 3-O-ジステアリン酸結合体を得るために、18 個の炭素原子を含む飽和脂肪酸塩化物によるプロシアニジン B4 のアシル化を研究しました。この化合物は、質量分析法と 1D および 2D NMR 技術によって構造的に特徴付けられました。アセトニトリル中で塩化ステアロイルを使用するマルビジン-3-グルコシドの誘導体化も実行され、モノ-、ジ-、およびトリ-ステアリン酸エステル誘導体が得られました。得られた新規誘導体は、それぞれの前駆体よりは低いものの、顕著な抗酸化活性を示しました。しかし、アントシアニンとプロシアニジン(水溶性色素)をより親油性の化合物に化学修飾すると、生体マトリックスにおけるバイオアベイラビリティが向上し、食品マトリックスや化粧品への応用が強化されるという利点があります。
The acylation of procyanidin B4 with a saturated fatty acid chloride containing 18 carbon atoms was studied in order to obtain procyanidin B4 3-O-di-stearic acid conjugate. This compound was structurally characterised by mass spectrometry and 1D and 2D NMR techniques. Derivatization of malvidin-3-glucoside using stearoyl chloride in acetonitrile was also performed yielding mono-, di- and tri-stearic ester derivatives. The novel derivatives obtained revealed significant antioxidant activity, although lower than the respective precursors. However, the chemical modification of anthocyanins and procyanidins (water soluble pigments) to more lipophilic compounds has the advantage of increased bioavailability in biological matrices, and to potentiate their application in food matrices and cosmetic products.
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