不飽和アミドとチオアミドの光触媒触媒分散分配反応反応における分岐の位置選択性

対応するアリルアミドとチオアミドから2-オキサゾリンと2-チアゾリンを構築するための直接的な方法が報告されています。酸化還元中立の分子内融合性協同組合は、9-メシティル-N-メチルアキュリジニウムテトラフルオロ酸化およびフェニルジスルフィドで構成されるデュアル触媒システムによって有効になり、抗マルコブニコフ領土生成物に対して完全な選択性を示します。アリルチオアミドの環化は、アルケンではなくチオアミドの酸化が観察された反応性の原因である修正メカニズムを介して作動すると仮定されています。

A direct method to construct 2-oxazolines and 2-thiazolines from corresponding allylic amides and thioamides is reported. The redox-neutral intramolecular hydrofunctionalization is enabled by a dual catalyst system comprised of the 9-mesityl-N-methyl acridinium tetrafluoroborate and phenyl disulphide and exhibits complete selectivity for the anti-Markovnikov regioisomeric products. The cyclization of allylic thioamides is postulated to operate via a modified mechanism in which oxidation of the thioamide, rather than the alkene, is responsible for the observed reactivity.