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Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)2015Mar27Vol.21issue(14)

タンデム脱炭酸によるメタアミノおよびパラアミノ基を導入するためのベンゾ酸の直接C-Hアミデーション

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

Sulfonyl azidesによるベンゾ酸のIR触媒化された軽度のC-Hアミデーションは、高効率と機能群互換性との反応を与えるために開発されました。オルトアミデートベンゾ酸産物のその後のプロテカルボキシル化は、メタまたはパラ置換(N-スルホニル)アニリン誘導体を与え、後者は他のC-H機能化アプローチによってアクセスできません。脱炭水化ステップは、環境条件と互換性があり、便利な1ポットの2段階のプロセスを可能にしました。

Sulfonyl azidesによるベンゾ酸のIR触媒化された軽度のC-Hアミデーションは、高効率と機能群互換性との反応を与えるために開発されました。オルトアミデートベンゾ酸産物のその後のプロテカルボキシル化は、メタまたはパラ置換(N-スルホニル)アニリン誘導体を与え、後者は他のC-H機能化アプローチによってアクセスできません。脱炭水化ステップは、環境条件と互換性があり、便利な1ポットの2段階のプロセスを可能にしました。

The Ir-catalyzed mild C-H amidation of benzoic acids with sulfonyl azides was developed to give reactions with high efficiency and functional-group compatibility. Subsequent protodecarboxylation of ortho-amidated benzoic acid products afforded meta- or para-substituted (N-sulfonyl)aniline derivatives, the latter being inaccessible by other C-H functionalization approaches. The decarboxylation step was compatible with the amidation conditions, enabling a convenient one-pot, two-step process.

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