置換されたテトラザ - ヘキサアザヘキサセンとそのn、n'-ジヒドロ誘導体：合成、特性、および構造

置換されたo-ジアミノアンタラセンと置換されたo-ジアミンフェナジンのパラジウム触媒結合2,3-ジクロロキノキノキサリンを置換するために置換されます。またはニトログループ。水素、塩素、およびフッ素亜型を伴うN、n'-ジヒドロテトラアザヘキサケーンは、アザセンに酸化されますが、親N、n'-ジヒドロヘキサアザヘキサセンのみが水素置換剤を伴う、MnO2によって酸化されます。結果として得られるアザセンは、光学的および分光データによって特徴付けられます。さらに、親の四字型X線構造と、それらのジフルオロ置換誘導体について、単一結晶X線構造が得られています。n、n'-ジヒドロヘキサザヘキサセンのジ - およびテトラクロロ誘導体も構造的に特徴付けられています。

The palladium-catalyzed coupling of a substituted o-diaminoanthracene and a substituted o-diaminophenazine to substituted 2,3-dichloroquinoxalines furnishes 10 differently substituted N,N'-dihydrotetraaza- or -hexaazahexacenes with the quinoxaline group of the azaacenes carrying fluorine, chlorine, or nitro groups. The N,N'-dihydrotetraazahexacenes with hydrogen, chlorine, and fluorine subtituents are oxidized to azaacenes, whereas only the parent N,N'-dihydrohexaazahexacenes, with hydrogen substituents, are oxidized by MnO2. The resultant azaacenes are characterized by their optical and spectroscopic data. In addition, single-crystal X-ray structures have been obtained for the parent tetraazahexacenes and their difluoro-substituted derivatives. The di- and tetrachloro derivatives of the N,N'-dihydrohexaazahexacene have also been structurally characterized.