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Natural product communications2015Apr01Vol.10issue(4)

N、N-ジメチルトリプタミンおよび5-メトキシ-N、ブラジルのアナデナンテラSSPのブフォテニンから始まるN-ジメチルトリプタミンの簡潔な合成

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PMID:25973481DOI:
文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

ブフォテニン(1、5-ヒドロキシ-N、N-ジメチルトリプタミン)は、効率的な酸塩基シェイクアウトプロトコルを使用して、ブラジルのセラドに広がった木であるアナデナンテラ属の種子から分離されました。ブフォテニンのN、N-ジメチルトリプタミン(4)および5-メトキシ-N、N-ジメチルトリプタミン(5)への変換は、新しいブフォテニン - アミノボラン複合体の使用を特徴とする革新的で短いアプローチを通じて達成されました(7)。さらに、ブフォテニンを5-ヒドロキシ-N、N、N-トリメチルトリプタミン(6)に変換するための簡単な方法論は確立されていました。これは、薬理学的および毒物学的調査または合成目的のいずれかのN、N-ジメチルトリプタミンの生産のためのリソースとしてブフォテニンを強調する最初の研究です。

ブフォテニン(1、5-ヒドロキシ-N、N-ジメチルトリプタミン)は、効率的な酸塩基シェイクアウトプロトコルを使用して、ブラジルのセラドに広がった木であるアナデナンテラ属の種子から分離されました。ブフォテニンのN、N-ジメチルトリプタミン(4)および5-メトキシ-N、N-ジメチルトリプタミン(5)への変換は、新しいブフォテニン - アミノボラン複合体の使用を特徴とする革新的で短いアプローチを通じて達成されました(7)。さらに、ブフォテニンを5-ヒドロキシ-N、N、N-トリメチルトリプタミン(6)に変換するための簡単な方法論は確立されていました。これは、薬理学的および毒物学的調査または合成目的のいずれかのN、N-ジメチルトリプタミンの生産のためのリソースとしてブフォテニンを強調する最初の研究です。

Bufotenine (1, 5-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine) was isolated from seeds of Anadenanthera spp., a tree widespread in the Brazilian cerrado, using an efficient acid-base shakeout protocol. The conversion of bufotenine into N,N-dimethyltryptamine (4) and 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5) was accomplished through an innovative and short approach featuring the use of novel bufotenine-aminoborane complex (7). Furthermore, an easy methodology for conversion of bufotenine into 5-hydroxy-N,N,N-trimethyltryptamine (6) was well-established. This is the first study that highlights bufotenine as a resource for the production of N,N-dimethyltryptamines for either pharmacological and toxicological investigations or for synthetic purposes.

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