3'-fluoro-3'-デオキシリボヌクレオシドの合成および抗ウイルス活性評価：3'-フルオロ-3'-デオキシアデノシンの広範囲の抗ウイルス活性

5つの3'フルオリ化リボヌクレオシドを調製し、異なるウイルスに対する阻害特性について評価しました。これらの化合物の合成は、2 '、5'-di-o-O-トリチル化されたヌクレオシド類似体を、ジエチルアミノスルフルトリフッ化物によるXyloコンフィ分性化を有する処理によって達成され、それに続いて脱保護が行われました。3'-fluoro-3'-デオキシアデノシンは、広範なウイルスに対して活性があり、両方のDNAウイルス[POX（Vaccinia）]、一本鎖（+）RNAウイルス[Picorna（Polio、Coxsackie B）、Toga（Sindbis、Semliki Forest）およびDouble-Stranded RNA Viurus（Reo）を含む。その抗ウイルス活性において、スペクトル3'-フルオロ-3'-デオキシアデノシンは、S-アデノシルホモシステインヒドロラーゼの阻害剤として知られているアデノシン類似体とは明らかに異なりました。3'-fluoro-3'-デオキシアデノシンは、ワクシニアウイルスを静脈内に接種したマウスの尾部病変の形成を阻害する際に、in vivoに効果的であることが証明されました。

Five 3'-fluorinated ribonucleosides were prepared and evaluated for their inhibitory properties against different viruses. The synthesis of these compounds was achieved by treatment of 2',5'-di-O-tritylated nucleoside analogues possessing a xylo-configuration with diethylaminosulfur trifluoride, followed by deprotection. 3'-Fluoro-3'-deoxyadenosine was active against a broad range of viruses, encompassing both DNA viruses [pox (vaccinia)], single-stranded (+) RNA viruses [picorna (polio, Coxsackie B), toga (sindbis, Semliki Forest)] and double-stranded RNA viruses (reo). In its antiviral activity spectrum 3'-fluoro-3'-deoxyadenosine clearly differed from those adenosine analogues that are known as inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase. 3'-Fluoro-3'-deoxyadenosine also proved effective in vivo, in inhibiting tail lesion formation in mice inoculated intravenously with vaccinia virus.