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タンパク質の西洋ワシッシュペルオキシダーゼ（HRP）誘導架橋は、ジティロシン架橋の形成を通じて進行することが報告されています。低モル質量フェノール基質の場合、酵素酸化はフェノールの重合につながることが報告されています。この研究の目的は、タンパク質の酸化的架橋中にジティロシンに加えてオリゴティロシン架橋が形成されるかどうかを調査することでした。この目的のために、α-ラクタルブミン（α-LA）は、西洋ワラディッシュペルオキシダーゼ（HRP）と過酸化水素（H₂O₂）を使用して架橋しました。反応生成物を酸加水分解し、その後、架橋アミノ酸をLC-MSおよびMALDI-MSによって調査しました。基質のサイズの効果をテストするために、架橋反応をL-チロシン、N-アセチルL-チロシンアミド、およびアンジオテンシンでも実行しました。これらの製品は、LC-MSによって直接分析され、酸加水分解後に分析されました。すべてのサンプルの酸加水分解物では、ジティロシン（Y2）に加えて、オリゴティロシン（Yn、n = 3-8）が見つかりました。α-LAの架橋の2つの段階が特定されました。a）モノマーがオリゴマーに変換されるまで、モノマーごとに1-2の架橋を形成し、b）その後のオリゴマーの架橋を最初の段階で形成してナノ粒子を形成するモノマーごとに3-4架橋を含む。第一段階から第2段階への移行は、ジティロシンが減少し始め、より多くのオリゴティロシンが形成されたポイントと一致しました。結論として、低モル質量チロシンを含む基質の場合と同様に、オリゴ - チロシン架橋を介してHRPを使用したα-LAの広範な重合が可能です。
タンパク質の西洋ワシッシュペルオキシダーゼ（HRP）誘導架橋は、ジティロシン架橋の形成を通じて進行することが報告されています。低モル質量フェノール基質の場合、酵素酸化はフェノールの重合につながることが報告されています。この研究の目的は、タンパク質の酸化的架橋中にジティロシンに加えてオリゴティロシン架橋が形成されるかどうかを調査することでした。この目的のために、α-ラクタルブミン（α-LA）は、西洋ワラディッシュペルオキシダーゼ（HRP）と過酸化水素（H₂O₂）を使用して架橋しました。反応生成物を酸加水分解し、その後、架橋アミノ酸をLC-MSおよびMALDI-MSによって調査しました。基質のサイズの効果をテストするために、架橋反応をL-チロシン、N-アセチルL-チロシンアミド、およびアンジオテンシンでも実行しました。これらの製品は、LC-MSによって直接分析され、酸加水分解後に分析されました。すべてのサンプルの酸加水分解物では、ジティロシン（Y2）に加えて、オリゴティロシン（Yn、n = 3-8）が見つかりました。α-LAの架橋の2つの段階が特定されました。a）モノマーがオリゴマーに変換されるまで、モノマーごとに1-2の架橋を形成し、b）その後のオリゴマーの架橋を最初の段階で形成してナノ粒子を形成するモノマーごとに3-4架橋を含む。第一段階から第2段階への移行は、ジティロシンが減少し始め、より多くのオリゴティロシンが形成されたポイントと一致しました。結論として、低モル質量チロシンを含む基質の場合と同様に、オリゴ - チロシン架橋を介してHRPを使用したα-LAの広範な重合が可能です。
Horseradish peroxidase (HRP) induced cross-linking of proteins has been reported to proceed through formation of di-tyrosine cross-links. In the case of low molar mass phenolic substrates, the enzymatic oxidation is reported to lead to polymerization of the phenols. The aim of this work was to investigate if during oxidative cross-linking of proteins oligo-tyrosine cross-links are formed in addition to dityrosine. To this end, α-lactalbumin (α-LA) was cross-linked using horseradish peroxidase (HRP) and hydrogen peroxide (H₂O₂). The reaction products were acid hydrolysed, after which the cross-linked amino acids were investigated by LC-MS and MALDI-MS. To test the effect of the size of the substrate, the cross-linking reaction was also performed with L-tyrosine, N-acetyl L-tyrosinamide and angiotensin. These products were analyzed by LC-MS directly, as well as after acid hydrolysis. In the acid hydrolysates of all samples oligo-tyrosine (Yn, n=3-8) was found in addition to di-tyrosine (Y2). Two stages of cross-linking of α-LA were identified: a) 1-2 cross-links were formed per monomer until the monomers were converted into oligomers, and b) subsequent cross-linking of oligomers formed in the first stage to form nanoparticles containing 3-4 cross-links per monomer. The transition from first stage to the second stage coincided with the point where di-tyrosine started to decrease and more oligo-tyrosines were formed. In conclusion, extensive polymerization of α-LA using HRP via oligo-tyrosine cross-links is possible, as is the case for low molar mass tyrosine containing substrates.
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