Br···o複合体ハロゲン結合に影響する因子のプローブとしての複合体：ブロモベンゼンとブロモピリミジンとの相互作用

ハロゲン結合は、ハロゲン原子が酸素や窒素などの電気陰性原子と魅力的に相互作用するユニークなタイプの非共有結合現象です。これらのタイプの相互作用は、新しい材料と医薬品の開発における可能性があるため、多くの最近の調査の対象となっています。最近、生物学的文脈におけるハロゲン結合相互作用のほとんどは、タンパク質のバックボーン構造の芳香環に結合したハロゲンとカルボニル酸素との間の密接な接触を伴うことが観察されました。この作業では、これらの相互作用の強さに対するさまざまな置換基の影響を確認するために、置換されたブロモベンゼンとブロモピリミジンのアセトンとの相互作用を調査します。これらのシステムにおけるリング水素の置換は、-1.80と-7.11 kcal/molの間の相互作用エネルギーを持つ結果として生じる複合体の相互作用強度に劇的な影響を与えることがわかった。置換されたブロモベンゼンとブロモピリミジンモノマーの静電ポテンシャルの検査は、置換基の添加が相互作用する臭素の表面上で最も陽性の静電潜た電位に大きな影響を与え、したがってこれらのハロゲン結合相互作用を調節することを示しています。対称適応摂動理論（SAPT）相互作用エネルギー分解手順を使用して得られた結果は、静電相互作用がこれらのハロゲン結合相互作用において重要な役割を果たすことも示しています。これらの結果は、薬物設計と結晶工学に重要な意味を持ちます。ハロゲン結合は、独自の非共有結合特性のために、これらの分野に大きな関心のある対象となっています。

Halogen bonding is a unique type of noncovalent binding phenomenon in which a halogen atom interacts attractively with an electronegative atom such as oxygen or nitrogen. These types of interactions have been the subject of many recent investigations because of their potential in the development of new materials and pharmaceutical compounds. Recently, it was observed that most halogen bonding interactions in biological contexts involve close contacts between a halogen bound to an aromatic ring and a carbonyl oxygen on a protein's backbone structure. In this work we investigate interactions of substituted bromobenzenes and bromopyrimidines with acetone to ascertain the effects of various substituents upon the strengths of these interactions. It was found that replacement of ring hydrogens in these systems has dramatic effects upon the interaction strengths of the resulting complexes, which have interaction energies between -1.80 and -7.11 kcal/mol. Examination of the electrostatic potentials of the substituted bromobenzene and bromopyrimidine monomers indicates that the addition of substituents has a large influence upon the most positive electrostatic potential on the surface of the interacting bromine and thus modulates these halogen bonding interactions. Results obtained using the symmetry-adapted perturbation theory (SAPT) interaction energy decomposition procedure also indicate that electrostatic interactions play the key role in these halogen bonding interactions. These results have important implications in drug design and crystal engineering. Halogen bonds have been a subject of great interest in these fields because of their unique noncovalent bonding characteristics.