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シリル・アザプリンの環化による7メンバーの窒素ヘテロサイクルの合成について説明します。このプロセスは、高収量と優れたジアステレオセレクトリビティでトランスアゼパーンを提供します。さらに、反応の結果は、採用されたルイス酸に依存しています。したがって、インクルメントを使用するとアゼパーンが選択的に得られますが、TMSOTFの存在下での反応は、タンデム桜井環状環化に対応するテトラヒドロピラン誘導体を提供します。
シリル・アザプリンの環化による7メンバーの窒素ヘテロサイクルの合成について説明します。このプロセスは、高収量と優れたジアステレオセレクトリビティでトランスアゼパーンを提供します。さらに、反応の結果は、採用されたルイス酸に依存しています。したがって、インクルメントを使用するとアゼパーンが選択的に得られますが、TMSOTFの存在下での反応は、タンデム桜井環状環化に対応するテトラヒドロピラン誘導体を提供します。
The synthesis of seven-membered nitrogen heterocycles by silyl-aza-Prins cyclization is described. The process provides trans-azepanes in high yields and good to excellent diastereoselectivities. Moreover, the reaction outcome is dependent on the Lewis acid employed. Thus, while azepanes are selectively obtained when InCl3 is used, the reaction in the presence of TMSOTf provides tetrahydropyran derivatives corresponding to a tandem Sakurai-Prins cyclization.
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