モデルシステムにおけるテトラカルボキシ - フタロシアニンの光力学的評価

現在の研究では、亜鉛、アルミニウムおよび金属の自由塩基テトラカルボキシ - フタロシアニン（ZNPC、ALPCおよびFBPC）の合成、光物理学的および光化学的特性評価と光線力学的評価を報告しています。潜在的な光増感剤としてのフタロシアニンの可能な適用を評価するために、水色（リン酸緩衝溶液、PBS）および有機（ジメチルスルホキシド、DMSO）溶媒を使用して光物理学的および光化学的特性評価を実施しました。化合物の相対的な親油性は、タンパク質の光酸化と光溶解を通じて評価されたオクタノール水分配係数と光線力学的活性によって推定されました。光酸化速度定数（k）が得られ、溶血のポテンシャルは、達成された溶血の最大割合（HMAX）と時間（T50）によって評価され、HMAXの50％に達しました。これらのフタロシアニンはすべて親水性であり、膜に対する親和性が非常に低いが（対数PO/W = -2.0）、ウシ血清アルブミン（BSA）と光溶解の有意な光酸化をもたらしました。我々の結果は、ZNPCが最も効率的な光増感剤であり、ALPCとFBPCがそれに続くことを示しています。この順序は、トリプレットおよびシングレット酸素量子収量の順序と同じです（ZNPC> ALPC> FBPC）。さらに、亜鉛テトラカルボクシ - フタロシアニンの三重レット、蛍光、一重項酸素量子収量は、光診断と光療法を同時に組み合わせたテラノシス症の用途での使用の可能性を示唆しています。

The present work reports the synthesis, photophysical and photochemical characterization and photodynamic evaluation of zinc, aluminum and metal free-base tetracarboxy-phthalocyanines (ZnPc, AlPc and FbPc, respectively). To evaluate the possible application of phthalocyanines as a potential photosensitizer the photophysical and photochemical characterization were performed using aqueous (phosphate-buffered solution, PBS) and organic (dimethyl sulfoxide, DMSO) solvents. The relative lipophilicity of the compounds was estimated by the octanol-water partition coefficient and the photodynamic activity evaluated through the photooxidation of a protein and photohemolysis. The photooxidation rate constants (k) were obtained and the hemolytic potential was evaluated by the maximum percentage of hemolysis achieved (Hmax) and the time (t50) to reach 50% of the Hmax. Although these phthalocyanines are all hydrophilic and possess very low affinity for membranes (log PO/W=-2.0), they led to significant photooxidation of bovine serum albumin (BSA) and photohemolysis. Our results show that ZnPc was the most efficient photosensitizer, followed by AlPc and FbPc; this order is the same as the order of the triplet and singlet oxygen quantum yields (ZnPc>AlPc>FbPc). Furthermore, together, the triplet, fluorescence and singlet oxygen quantum yields of zinc tetracarboxy-phthalocyanines suggest their potential for use in theranostic applications, which simultaneously combines photodiagnosis and phototherapy.