（19）f（ - ）および（18）f（ - ）を伴う協調的な求核的な芳香族置換

結核芳香族置換（SNAR）は、有機化学者によって芳香族分子を機能するために広く使用されており、陽電子排出断層撮影（PET）イメージングで使用するために（18）Fを含むアレーンを生成するために最も一般的に使用される方法です。広範囲の求核物質はsnar反応性を示し、反応の動作的な単純さは、変換を確実に大きなスケールで伝導できることを意味します。snarの間、「去るグループ」を持つ炭素原子での求核剤の攻撃は、マイゼンハイマー複合体と呼ばれる負に帯電した中間体につながります。電子吸引置換基を持つアレーンのみが、マイゼンハイマー錯体の形成中に得られる負電荷の蓄積を十分に安定させることができ、snar反応の範囲を制限します。最も一般的なsnar基板には、オルトおよび/またはパラの位置に強いπaccepterが含まれています（s）。ここでは、顕著な協調的な核形成芳香族置換反応（CSNAR）を紹介します。これは、顕著な中間体中間体を介して進行しないため、電子貧しいアリーナに限定されません。フェノールデオキシフルオリューション反応を示し、CSNARが段階的な変位よりも好まれます。機構的洞察により、フェノールの機能的グループ耐性（18）f-デオキシフルオー化反応を開発することができました。選択的（18）fはじめに、一般的ではあるが扱いにくい、共合わせの乾燥（18）Fの灰色性乾燥を必要とせず、フェノールから出発材料として達成できるようになり、従来のfecless.f-labelled化合物にアクセスできないようになりました。化学。

Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) is widely used by organic chemists to functionalize aromatic molecules, and it is the most commonly used method to generate arenes that contain (18)F for use in positron-emission tomography (PET) imaging. A wide range of nucleophiles exhibit SNAr reactivity, and the operational simplicity of the reaction means that the transformation can be conducted reliably and on large scales. During SNAr, attack of a nucleophile at a carbon atom bearing a 'leaving group' leads to a negatively charged intermediate called a Meisenheimer complex. Only arenes with electron-withdrawing substituents can sufficiently stabilize the resulting build-up of negative charge during Meisenheimer complex formation, limiting the scope of SNAr reactions: the most common SNAr substrates contain strong π-acceptors in the ortho and/or para position(s). Here we present an unusual concerted nucleophilic aromatic substitution reaction (CSNAr) that is not limited to electron-poor arenes, because it does not proceed via a Meisenheimer intermediate. We show a phenol deoxyfluorination reaction for which CSNAr is favoured over a stepwise displacement. Mechanistic insights enabled us to develop a functional-group-tolerant (18)F-deoxyfluorination reaction of phenols, which can be used to synthesize (18)F-PET probes. Selective (18)F introduction, without the need for the common, but cumbersome, azeotropic drying of (18)F, can now be accomplished from phenols as starting materials, and provides access to (18)F-labelled compounds not accessible through conventional chemistry.