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触媒量のホスフィンとトリエチルアミンを使用して、分子内Wittig反応を介した高度に機能化されたフランの合成のための効率的なプロトコルが開発されました。塩化シリルは、酸化ホスフィンを活性化するための初期プロモーターとして機能しました。ヒドロジランによる活性化ホスフィン酸化ホスフィンの減少はホスフィンの生成をもたらし、ET3N・HClの分解は塩基の再生をもたらし、リンYlideの形成を媒介しました。驚くべきことに、in situ生成副産物ET3N・HClは、酸化ホスフィンの減少も触媒します。
触媒量のホスフィンとトリエチルアミンを使用して、分子内Wittig反応を介した高度に機能化されたフランの合成のための効率的なプロトコルが開発されました。塩化シリルは、酸化ホスフィンを活性化するための初期プロモーターとして機能しました。ヒドロジランによる活性化ホスフィン酸化ホスフィンの減少はホスフィンの生成をもたらし、ET3N・HClの分解は塩基の再生をもたらし、リンYlideの形成を媒介しました。驚くべきことに、in situ生成副産物ET3N・HClは、酸化ホスフィンの減少も触媒します。
An efficient protocol for the synthesis of highly functionalized furans via intramolecular Wittig reaction has been developed using catalytic amounts of phosphine and triethylamine. Silyl chloride served as the initial promoter to activate the phosphine oxide. Reduction of the activated phosphine oxide by hydrosilane resulted in generation of phosphine, while decomposition of Et3N·HCl resulted in regeneration of base, which mediated formation of phosphorus ylide. Remarkably, the in situ generated byproduct, Et3N·HCl, also catalyzes reduction of phosphine oxide.
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